3,3-bis(cyclohexylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1214989-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(cyclohexylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1214989-42-0
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O
• 分子量: 326.482
• InChiKey: AJRVPRZRHPXAMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[1,3-bis(cyclohexylamino)-3-phenylprop-2-enylidene]cyclohexanaminium bromide 在 盐酸 、 水 作用下， 以90%的产率得到3,3-bis(cyclohexylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Captodative Trifluoromethylated Enamines 或 Vinylogous Guanidinium 盐的级联方法：芳香族取代基作为反应方向的开关

  摘要：

  β-卤代-β-（三氟甲基）苯乙烯很容易与各种带有伯氨基的氮亲核试剂反应，根据芳香族取代基的电子性质，以选择性的方式提供三氟甲基化烯胺或乙烯基胍盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900926

文献信息

• Synthetic Access to α-Oxoketene Aminals by the Nucleophilic Addition of Enol Silane-Derived Palladium(II) Enolates to Carbodiimides
  作者：Subba Rao Polimera、Andivelu Ilangovan、Nicholas A. Meanwell、Murugaiah A. M. Subbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02107

  日期：2022.11.4

  Synthetically important α-oxoketene aminal intermediates can now be accessed from readily available and inexpensive carbodiimides as starting materials via the nucleophilic addition of palladium enolates derived from enol silane precursors. This operationally simple method features mild reaction conditions, including open air atmosphere, ligand-free metal catalysis, broad substrate scope, and multi-gram

  现在可以通过亲核加成衍生自烯醇硅烷前体的钯烯醇化物，从现成且廉价的碳二亚胺作为起始材料，获得合成上重要的 α-氧代烯胺中间体。这种操作简单的方法具有温和的反应条件，包括露天气氛、无配体金属催化、广泛的底物范围和多克可扩展性。展示了利用 α-氧代烯胺的烯胺特性并涉及对亲电系统进行 C-亲核加成的选择合成应用，包括 α,β-不饱和酯、偶氮二羧酸酯、芳烷基卤化物和醛。
• A Cascade Approach to Captodative Trifluoromethylated Enamines or Vinylogous Guanidinium Salts: Aromatic Substituents as Switches of Reaction Direction
  作者：Alexander Yu. Rulev、Vasiliy M. Muzalevskiy、Evgeniy V. Kondrashov、Igor A. Ushakov、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Günter Haufe、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.200900926

  日期：2010.1

  β-Halo-β-(trifluoromethyl)styrenes readily react with a variety of nitrogen nucleophiles bearing primary amino groups to afford either the captodative trifluoromethylated enamines or vinylogous guanidinium salts in a selective fashion depending on the electronic natures of the aromatic substituents.

  β-卤代-β-（三氟甲基）苯乙烯很容易与各种带有伯氨基的氮亲核试剂反应，根据芳香族取代基的电子性质，以选择性的方式提供三氟甲基化烯胺或乙烯基胍盐。