(2,4-dimethoxyphenyl)phenyliodonium triflate | 1449510-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-dimethoxyphenyl)phenyliodonium triflate
• 英文别名: 2,4-dimethoxyphenyl(phenyl)iodonium triflate
• CAS: 1449510-54-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₄IO₂
• 分子量: 490.239
• InChiKey: MOBGBYIZLGMMKY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘 、 (2,4-dimethoxyphenyl)phenyliodonium triflate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  单电子转移（SET）诱导的聚烷氧基苯衍生的Diaryliodonium（III）盐氧化联芳基偶联

  摘要：

  通过使用聚烷氧基苯衍生的二芳基碘鎓盐（III）作为氧化剂和芳基源，开发了无金属的氧化CC偶联剂。这些盐可以诱导单电子转移（SET）氧化，生成富电子芳烃，随后将聚烷氧基苯基基团转移到原位生成的芳族自由基阳离子中，生成联芳基产物。该反应通过激活碘鎓盐的路易斯酸来促进。已经发现，盐在酸性条件下的反应性与它们在碱性条件下的已知行为有很大不同。一系列碘盐在SET氧化中的反应性偏好及其配体转移能力已得到系统地研究，其结果在本报告中进行了总结。

  DOI：

  10.1002/chem.201301148

文献信息

• Arylation with Unsymmetrical Diaryliodonium Salts: A Chemoselectivity Study
  作者：Joel Malmgren、Stefano Santoro、Nazli Jalalian、Fahmi Himo、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201300860

  日期：2013.7.29

  twelve aryl(phenyl)iodonium salts in a systematic chemoselectivity study. A new “anti‐ortho effect” has been identified in the arylation of malonates. Several “dummy groups” have been found that give complete chemoselectivity in the transfer of the phenyl moiety, irrespective of the nucleophile. An aryl exchange in the diaryliodonium salts has been observed under certain arylation conditions. DFT calculations

  在一项系统的化学选择性研究中，苯酚、苯胺和丙二酸酯在无金属条件下用十二种芳基（苯基）碘鎓盐进行芳基化。在丙二酸酯的芳基化中发现了一种新的“反邻位效应”。已经发现几个“虚拟基团”在苯基部分的转移中提供完全的化学选择性，而与亲核试剂无关。在某些芳基化条件下观察到二芳基碘鎓盐中的芳基交换。已经进行了 DFT 计算以研究反应机理并阐明观察到的选择性的起源。这些结果有望促进手性二芳基碘盐的设计和基于这些可持续和无金属试剂的催化芳基化反应的发展。
• Visible-light mediated 3-component synthesis of sulfonylated coumarins from sulfur dioxide
  作者：Zhengkai Chen、Nai-Wei Liu、Michael Bolte、Hongjun Ren、Georg Manolikakes

  DOI：10.1039/c8gc00838h

  日期：——

  novel 3-component synthesis of sulfonylated coumarins from diaryliodonium salts, arylpropynoates and sulfur dioxide is reported. The reaction proceeds under mild conditions at room temperature in the absence of any catalysts. This transformation is solely driven by visible light and opens a new opportunity for the sustainable synthesis of sulfones via the direct incorporation of sulfur dioxide.

  报道了由二芳基碘鎓盐，芳基丙酸酯和二氧化硫新颖地合成磺酰香豆素的三组分。反应在室温下在温和条件下在没有任何催化剂的条件下进行。这种转变完全由可见光驱动，并且通过直接掺入二氧化硫为砜的可持续合成提供了新的机会。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Aminosulfonylation of Diaryliodonium Salts with Sulfur Dioxide and Hydrazines
  作者：Nai-Wei Liu、Shuai Liang、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/adsc.201601341

  日期：2017.4.17

  three‐component synthesis of N‐aminosulfonamides starting from diaryliodonium salts, hydrazines and sulfur dioxide is reported. This reaction proceeds under mild conditions at room temperature and is driven by visible light. A simple bisulfite salt can be used as a readily available and easy‐to‐handle sulfur dioxide source. Mechanistic studies support a catalytic photoredox pathway with the diaryliodonium

  据报道，从二芳基碘鎓盐，肼和二氧化硫开始，光氧化还原催化的N-氨基磺酰胺的三组分合成。该反应在室温下在温和条件下进行，并由可见光驱动。可以使用简单的亚硫酸氢盐作为易于获得且易于处理的二氧化硫源。机理研究支持以二芳基碘鎓盐为芳基自由基的便捷来源的催化光氧化还原途径。