5-(benzyloxy)-4-hydroxynaphthalen-1-yl pivalate | 1208390-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-4-hydroxynaphthalen-1-yl pivalate
• CAS: 1208390-87-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: ZCULHTDAPIEMOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-4-hydroxynaphthalen-1-yl pivalate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到5-(benzyloxy)-4-methoxynaphthalen-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  基于黄药的自由基方法对去甲福尔霉素M的作用

  摘要：

  描述了gilvocarcin M糖苷配基的正式全合成。合成是基于关键的萘7的构建，该结构是通过自由基加成-环化方案，然后对所得的α-四氢萘酮进行芳构化。该高度官能化的芳族体系与相应的酰氯6偶联，得到酯4，该酯4通过用催化量的钯（0）处理而生成的脱烟头叶绿素M（1a）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.076
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-4-oxo-1,2,3,4.tetrahydronaphthalen-1-yl pivalate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以29%的产率得到5-(benzyloxy)-4-hydroxynaphthalen-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  基于黄药的自由基方法对去甲福尔霉素M的作用

  摘要：

  描述了gilvocarcin M糖苷配基的正式全合成。合成是基于关键的萘7的构建，该结构是通过自由基加成-环化方案，然后对所得的α-四氢萘酮进行芳构化。该高度官能化的芳族体系与相应的酰氯6偶联，得到酯4，该酯4通过用催化量的钯（0）处理而生成的脱烟头叶绿素M（1a）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.076