((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(5-((E)-3-fluorobut-2-enoyl)-4-(methylthio)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate | 1454271-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(5-((E)-3-fluorobut-2-enoyl)-4-(methylthio)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1454271-80-7
• 化学式: C₁₈H₂₁FN₂O₇S
• 分子量: 428.438
• InChiKey: MFTVCHYIYKGIIM-DXYWVSLTSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  527.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以38%的产率得到((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(5-((E)-3-fluorobut-2-enoyl)-4-(methylthio)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-fluoroenones and their reductive rearrangement in aqueous media

  摘要：

  In this paper, a simple and efficient preparation of beta-fluoroenones, as a mixture of E/Z isomers with the E-isomer as the main product, from 1,2-allenic ketones by using TBAF center dot 3H(2)O in water as a nucleophilic fluorination agent has been developed. Moreover, in exploring the synthetic applications of b-fluoroenones, an unprecedented reductive defluorination rearrangement of beta-fluoroenones toward enones under mild conditions in aqueous media was also discovered. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.065