(R)-2-(4-hydroxyphenyl)apocodeine | 936226-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (R)-2-(4-hydroxyphenyl)apocodeine
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)apocodeine；(6aR)-2-(4-hydroxyphenyl)-10-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol
• CAS: 936226-00-5
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: FCDNABYMYOMGMR-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-hydroxyphenyl)apocodeine 在 甲烷磺酸 、 DL-蛋氨酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)apomorphine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基和烷基阿扑吗啡的合成和神经药理学评估。

  摘要：

  最近几年，已描述和表征了药理学上显着的2-aralapomorphines的新合成方法。该新方法包含两种替代的合成途径，并且还允许制备多种迄今未知的化合物。先前发表的和新型的2-烷基-和芳基吗啡的药理学特征已经通过体外和体内技术的应用来确定。对于2-苯基-（2）和2-（4-羟基苯基）阿扑吗啡（3），已经确认了优异的多巴胺激动剂谱，对于新型化合物，已经观察到了一些显着的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.057
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-hydroxyphenyl)-4-demethoxythebaine 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.33h， 以56%的产率得到(R)-2-(4-hydroxyphenyl)apocodeine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基和烷基阿扑吗啡的合成和神经药理学评估。

  摘要：

  最近几年，已描述和表征了药理学上显着的2-aralapomorphines的新合成方法。该新方法包含两种替代的合成途径，并且还允许制备多种迄今未知的化合物。先前发表的和新型的2-烷基-和芳基吗啡的药理学特征已经通过体外和体内技术的应用来确定。对于2-苯基-（2）和2-（4-羟基苯基）阿扑吗啡（3），已经确认了优异的多巴胺激动剂谱，对于新型化合物，已经观察到了一些显着的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.057

文献信息

• Novel Route to 2‐Arylapomorphines
  作者：Sándor Berényi、Attila Sipos、Ildikó Szabó、Tamás Kálai

  DOI：10.1080/00397910601039200

  日期：2007.2.1

  The synthesis of 2-arylapomorphines (1, 2) has been accomplished using a new method involving a Suzuki-type cross-coupling reaction of 2-bromoapocodeine (8) and arylboronic acids.