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(3E,6E)-3,6-dihydroxyiminocholest-4-ene | 1146629-27-7

中文名称
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中文别名
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英文名称
(3E,6E)-3,6-dihydroxyiminocholest-4-ene
英文别名
(3E,6E)-dihydroxyiminocholest-4-ene;(NE)-N-[(3E,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxyimino-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-ylidene]hydroxylamine
(3E,6E)-3,6-dihydroxyiminocholest-4-ene化学式
CAS
1146629-27-7
化学式
C27H44N2O2
mdl
——
分子量
428.659
InChiKey
IFMBGVYFSIJZMM-CYZWEHLFSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    141-142 °C(Solv: methanol (67-56-1))
  • 沸点:
    558.0±46.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    8.1
  • 重原子数:
    31
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.85
  • 拓扑面积:
    65.2
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (3E,6E)-3,6-dihydroxyiminocholest-4-ene氯化亚砜 作用下, 以 1,4-二氧六环 为溶剂, 反应 1.0h, 以60%的产率得到(6E)-3a-aza-3-oxo-6-hydroxyimino-A-homocholest-4-ene
    参考文献:
    名称:
    薯蓣皂苷元和胆固醇中新型甾体肟和氮杂类甾体的制备及细胞毒性评价
    摘要:
    使用胆固醇和薯蓣皂苷元作为起始材料,我们设计了一种简单的方法,以减少步骤数制备一系列新型甾体肟及其具有四种侧链的氮杂高内酰胺类似物:胆甾烷、螺甾烷、22-氧代胆甾烷和 22 ,26-环氧胆甾烯。评估了这些产品对 MCF-7 乳腺癌细胞系的细胞毒活性。此外,针对外周血淋巴细胞测定了最活跃的化合物的选择性。化合物5、8和13被发现是最活跃的衍生物,其 IC 50值在低微摩尔范围 ( 7.9–9.5 µM) 和优异的选择性 (IC 50 > 100 µM) 对非肿瘤细胞系。
    DOI:
    10.1016/j.steroids.2022.109012
  • 作为产物:
    描述:
    胆固醇 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺sodium acetate 作用下, 以 乙醇二氯甲烷丙酮 为溶剂, 反应 2.0h, 生成 (3E,6E)-3,6-dihydroxyiminocholest-4-ene
    参考文献:
    名称:
    薯蓣皂苷元和胆固醇中新型甾体肟和氮杂类甾体的制备及细胞毒性评价
    摘要:
    使用胆固醇和薯蓣皂苷元作为起始材料,我们设计了一种简单的方法,以减少步骤数制备一系列新型甾体肟及其具有四种侧链的氮杂高内酰胺类似物:胆甾烷、螺甾烷、22-氧代胆甾烷和 22 ,26-环氧胆甾烯。评估了这些产品对 MCF-7 乳腺癌细胞系的细胞毒活性。此外,针对外周血淋巴细胞测定了最活跃的化合物的选择性。化合物5、8和13被发现是最活跃的衍生物,其 IC 50值在低微摩尔范围 ( 7.9–9.5 µM) 和优异的选择性 (IC 50 > 100 µM) 对非肿瘤细胞系。
    DOI:
    10.1016/j.steroids.2022.109012
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文献信息

  • Synthesis and evaluation of some steroidal oximes as cytotoxic agents: Structure/activity studies (I)
    作者:Jian-Guo Cui、Lei Fan、Li-Liang Huang、Hong-Li Liu、Ai-Min Zhou
    DOI:10.1016/j.steroids.2008.09.003
    日期:2009.1
    hydroximino on ring A and B displayed remarkable distinct cytotoxicities against a diversity of cancer cell types. Presence of an oxime group on ring B and a hydroxy on ring A or B resulted in a higher cytotoxicity than other structural motifs. In addition, a cholesterol-type side chain at position 17 was required for the biological activity. Our findings provide new evidence showing the relationship
    化合物的侧链在其生物学功能中起着重要作用。在我们的研究中,我们发现具有不同侧链和羟基基在环 A 和 B 上位置的羟基亚基类固醇生物对多种癌细胞类型显示出显着不同的细胞毒性。环 B 上的基团和环 A 或 B 上的羟基导致比其他结构基序更高的细胞毒性。此外,生物活性需要第 17 位的胆固醇型侧链。我们的研究结果提供了新的证据,表明化学结构与生物功能之间的关系。从研究中获得的信息可能有助于设计新型化疗药物。
  • NOVEL CHOLEST-4-EN-3-ONE OXIME DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND PREPARATION METHOD
    申请人:Pruss Rebecca
    公开号:US20110224180A1
    公开(公告)日:2011-09-15
    The present invention relates to novel chemical compounds, in particular cholest-4-en-3-one oxime derivatives and to the use thereof as medicaments, especially as cytoprotective medicaments, in particular neuroprotective, cardioprotective and/or hepatoprotective medicaments.
    本发明涉及新型化合物,特别是胆甾-4-烯-3-酮生物,并将其用作药物,尤其是细胞保护药物,特别是神经保护、心脏保护和/或肝脏保护药物。
  • NOUVEAUX DÉRIVÉS DE L'OXIME DE CHOLEST-4-ÈN-3-ONE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
    申请人:Trophos
    公开号:EP2307438A2
    公开(公告)日:2011-04-13
  • JP2011529478A
    申请人:——
    公开号:JP2011529478A
    公开(公告)日:2011-12-08
  • US9447140B2
    申请人:——
    公开号:US9447140B2
    公开(公告)日:2016-09-20
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