(3E,6E)-3,6-dihydroxyiminocholest-4-ene | 1146629-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3E,6E)-3,6-dihydroxyiminocholest-4-ene
• 英文别名: (3E,6E)-dihydroxyiminocholest-4-ene；(NE)-N-[(3E,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxyimino-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 1146629-27-7
• 化学式: C₂₇H₄₄N₂O₂
• 分子量: 428.659
• InChiKey: IFMBGVYFSIJZMM-CYZWEHLFSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  558.0±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,6E)-3,6-dihydroxyiminocholest-4-ene 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(6E)-3a-aza-3-oxo-6-hydroxyimino-A-homocholest-4-ene
  参考文献：
  名称：

  薯蓣皂苷元和胆固醇中新型甾体肟和氮杂类甾体的制备及细胞毒性评价

  摘要：

  使用胆固醇和薯蓣皂苷元作为起始材料，我们设计了一种简单的方法，以减少步骤数制备一系列新型甾体肟及其具有四种侧链的氮杂高内酰胺类似物：胆甾烷、螺甾烷、22-氧代胆甾烷和 22 ,26-环氧胆甾烯。评估了这些产品对 MCF-7 乳腺癌细胞系的细胞毒活性。此外，针对外周血淋巴细胞测定了最活跃的化合物的选择性。化合物5、8和13被发现是最活跃的衍生物，其 IC 50值在低微摩尔范围 ( 7.9–9.5 µM) 和优异的选择性 (IC 50 > 100 µM) 对非肿瘤细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2022.109012
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3E,6E)-3,6-dihydroxyiminocholest-4-ene
  参考文献：
  名称：

  薯蓣皂苷元和胆固醇中新型甾体肟和氮杂类甾体的制备及细胞毒性评价

  摘要：

  使用胆固醇和薯蓣皂苷元作为起始材料，我们设计了一种简单的方法，以减少步骤数制备一系列新型甾体肟及其具有四种侧链的氮杂高内酰胺类似物：胆甾烷、螺甾烷、22-氧代胆甾烷和 22 ,26-环氧胆甾烯。评估了这些产品对 MCF-7 乳腺癌细胞系的细胞毒活性。此外，针对外周血淋巴细胞测定了最活跃的化合物的选择性。化合物5、8和13被发现是最活跃的衍生物，其 IC 50值在低微摩尔范围 ( 7.9–9.5 µM) 和优异的选择性 (IC 50 > 100 µM) 对非肿瘤细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2022.109012

文献信息

• Synthesis and evaluation of some steroidal oximes as cytotoxic agents: Structure/activity studies (I)
  作者：Jian-Guo Cui、Lei Fan、Li-Liang Huang、Hong-Li Liu、Ai-Min Zhou

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.09.003

  日期：2009.1

  hydroximino on ring A and B displayed remarkable distinct cytotoxicities against a diversity of cancer cell types. Presence of an oxime group on ring B and a hydroxy on ring A or B resulted in a higher cytotoxicity than other structural motifs. In addition, a cholesterol-type side chain at position 17 was required for the biological activity. Our findings provide new evidence showing the relationship

  化合物的侧链在其生物学功能中起着重要作用。在我们的研究中，我们发现具有不同侧链和羟基氨基在环 A 和 B 上位置的羟基亚氨基类固醇衍生物对多种癌细胞类型显示出显着不同的细胞毒性。环 B 上的肟基团和环 A 或 B 上的羟基导致比其他结构基序更高的细胞毒性。此外，生物活性需要第 17 位的胆固醇型侧链。我们的研究结果提供了新的证据，表明化学结构与生物功能之间的关系。从研究中获得的信息可能有助于设计新型化疗药物。
• NOVEL CHOLEST-4-EN-3-ONE OXIME DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND PREPARATION METHOD
  申请人：Pruss Rebecca

  公开号：US20110224180A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to novel chemical compounds, in particular cholest-4-en-3-one oxime derivatives and to the use thereof as medicaments, especially as cytoprotective medicaments, in particular neuroprotective, cardioprotective and/or hepatoprotective medicaments.

  本发明涉及新型化合物，特别是胆甾-4-烯-3-酮肟衍生物，并将其用作药物，尤其是细胞保护药物，特别是神经保护、心脏保护和/或肝脏保护药物。
• NOUVEAUX DÉRIVÉS DE L'OXIME DE CHOLEST-4-ÈN-3-ONE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：Trophos

  公开号：EP2307438A2

  公开（公告）日：2011-04-13
• JP2011529478A
  申请人：——

  公开号：JP2011529478A

  公开（公告）日：2011-12-08
• US9447140B2
  申请人：——

  公开号：US9447140B2

  公开（公告）日：2016-09-20