4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2-butanone | 7306-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2-butanone
• 英文别名: (S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2-butanone；(S)-4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-methyl-butan-2-one；(S)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-methyl-butan-2-on；(3S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylbutan-2-one
• CAS: 7306-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WCNQEKBOFSDJMH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-3-buten-2-one 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以59%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。二十八。用面包酵母不对称还原α,β-不饱和酮

  摘要：

  面包师酵母对 α,β-不饱和酮的还原提供了被烯丙醇和饱和醇作为次要成分污染的旋光饱和酮。碳-碳双键还原的立体选择性很大程度上取决于β-芳基取代基的结构。面包师酵母对 β-苯烯酮的还原产生了中等立体选择性的饱和酮。立体选择性不会因对位取代而改变，而在邻位或间位引入取代基可显着提高立体选择性。氘标记实验表明，无论立体选择性的效率如何，碳-碳双键的酶促还原都伴随着氢的形式反式加成。得到的旋光酮转化为 (S)-碘潘酸的前体，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2633

文献信息

• Bioreduction of α-Acetoxymethyl Enones: Proposal for an S_N2′ Mechanism Catalyzed by Enereductase
  作者：Bruno R. S. Paula、Davila Zampieri、J. Augusto R. Rodrigues、Paulo J. S. Moran

  DOI：10.1002/adsc.201600601

  日期：2016.11.17

  acylated Morita–Baylis–Hillman adduct 1‐acetoxy‐2‐methylene‐1‐phenylbutan‐3‐one produced a mixture of products, with and without the acetoxy group, via three different reaction pathways. In addition to experiments employing whole cells, those in which isolated enereductases were used suggested that the main pathway through which the loss of the acetoxy group occurs during the biocatalytic cascade is an SN2′‐type

  （Z）-3-乙酰氧基甲基-4-R-3-丁烯-2-酮（R =芳基，烷基）和（Z）-3-甲基-4-R-3-丁烯-2-丁烯（R =芳基）合成并通过酿酒酵母进行还原，分别产生（R）-和（S）-4-R-3甲基丁烷-2-。这种立体化学控制策略适用于对映体过量至中度过量的（R）-和（S）-Tropional®的合成。其他（Z）-3-酰氧基甲基-4-苯基-3-丁烯-2-酮的行为与（Z）-3-乙酰氧基甲基对应物和酰化的Morita-Baylis-Hillman加合物1-乙酰氧基-2-亚甲基-1-苯基丁烷-3-酮通过三种不同的反应途径生成了带有或不带有乙酰氧基的产物混合物。除了使用全细胞的实验外，使用分离的烯还原酶的实验还表明，在生物催化级联反应中发生乙酰氧基丢失的主要途径是S N 2'型反应，而不是正式的氢加成反应。消除乙酸。最后，相关的乙基烯酮被酵母白色念珠菌对映体选择性还原，产生（R）-和（S）还原产物，取决于起始原料中乙酰氧基的存在。
• Asymmetric reduction of α,β-unsaturated ketones with Bakers' yeast1
  作者：Yasushi Kawai、Kentarou Saitou、Kouichi Hida、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00285-w

  日期：1995.9

  Bakers' yeast reduction of 3-methyl-4-phenyl-3-buten-2-one affords the corresponding saturated (3S)-ketone selectively, while 4-(2-furyl)-3-methyl-3-buten-2-one is selectively transformed to the corresponding (2S)-allylic alcohol.

  贝克的3-甲基-4-苯基-3-丁烯-2-酮酵母还原可选择性地提供相应的饱和（3 S）-酮，而4-（2-呋喃基）-3-甲基-3-丁烯-2 -一个被选择性地转化为相应的（2S）-烯丙基醇。
• The Absolute Configuration of Lignans²
  作者：Anthony W. Schrecker、Jonathan L. Hartwell

  DOI：10.1021/ja01571a055

  日期：1957.7