N-(4-benzyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]-benzimidazol-4-yl)benzamide | 1185730-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-benzyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]-benzimidazol-4-yl)benzamide
• 英文别名: N-(4-benzyl-3-oxo-1,2-dihydropyrazino[1,2-a]benzimidazol-4-yl)benzamide
• CAS: 1185730-33-9
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₂
• 分子量: 396.448
• InChiKey: AAPWJXGJNSPRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-{2-[(Z)-1-benzamido-2-phenylvinyl]acetamidomethyl}benzimidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到N-(4-benzyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]-benzimidazol-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of α,β-dehydroamino acids: V. Intramolecular cyclization of 2-{2-[(Z)-1-Benzamido-2-phenylvinyl]acetamidomethyl}benzimidazole

  摘要：

  Reaction of 4-benzylidene-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one with 2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethaneamine led to the formation of 2-{2-[(Z)-1-benzamido-2-phenylvinyl]acetamidomethyl}benzimidazole that in a reaction with hexamethyldisilazane in DMF gave 5-benzylidene-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-phenyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one. In the presence of K2CO3 in dioxane the reaction with hexamethyldisilazane resulted in the product of intramolecular addition, N-(4-benzyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]-benzimidazol-4-yl)benzamide.

  DOI：

  10.1134/s1070428009020109