3α-acetoxy-5β-androstanedione-(11.17) | 1660-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-5β-androstanedione-(11.17)
• 英文别名: 3α-Acetoxy-5β-androstandion-(11.17)；3α-acetoxy-5β-androstane-11,17-dione；3α-Acetoxy-11,17-dioxo-5β-androstan；[(3R,5R,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-11,17-dioxo-2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1660-87-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: VEIFMBQHUYNEPN-WJEYMGBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.5-163.0 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  460.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxy-5β-androstanedione-(11.17) 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3α,17β-dihydroxy-5β-androstan-11-one
  参考文献：
  名称：

  20-酮戊烷的过苯甲酸氧化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01203a076
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 臭氧 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 3α-acetoxy-5β-androstanedione-(11.17)
  参考文献：
  名称：

  Sarett, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 162, p. 601,6307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04565876A1

  公开（公告）日：1986-01-21

  A novel process for the preparation of a 16-imino-17-aza-steroid of the formula ##STR1## wherein A is selected from the group consisting of hydrogen and tritium comprising reacting a compound of the formula ##STR2## wherein A has the above definition and R is an acyl of an organic carboxylic acid of 1 to 8 carbon atoms with an oximation agent to obtain a compound of the formula ##STR3## reacting the latter with an agent to form an acid chloride to obtain a compound of the formula ##STR4## reacting the latter with ammonia to obtain a compound of the formula ##STR5## reacting the latter with an alkali metal hypohalite in the presence of a base to obtain a compound of the formula ##STR6## wherein X is a halogen and reacting the latter with a base to obtain the desired compound and the novel compound of formula I wherein A is tritium and the novel intermediates of formulae III, IV, V and VI.

  一种制备式为##STR1##的16-亚氨基-17-氮-类固醇的新工艺，其中A选自氢和氚的群组，包括以下步骤：将式为##STR2##的化合物与肟化试剂反应，其中A具有上述定义，R是有机羧酸酰基，其碳原子数为1到8，以获得式为##STR3##的化合物；将后者与制酸氯化物的试剂反应，以获得式为##STR4##的化合物；将后者与氨反应，以获得式为##STR5##的化合物；在碱的存在下，将后者与碱金属次卤酸盐反应，以获得式为##STR6##的化合物，其中X是卤素；将后者与碱反应，以获得所需的化合物和式为I的新化合物，其中A为氚，以及式为III、IV、V和VI的新中间体。
• Lieberman et al., Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 172, p. 263,281
  作者：Lieberman et al.

  DOI：——

  日期：——
• Partial Synthesis of Compounds Related to Adrenal Cortical Hormones. XVI. Preparation of Cortisone and Related Compounds¹
  作者：Theodore H. Kritchevsky、David L. Garmaise、T. F. Gallagher

  DOI：10.1021/ja01122a060

  日期：1952.1
• PREPARATION OF ADRENAL CORTICAL HORMONES
  作者：Bernard A. Koechlin、David L. Garmaise、Theodore H. Kritchevsky、T. F. Gallagher

  DOI：10.1021/ja01177a533

  日期：1949.9
• Bertin,D.; Nedelec,L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1555 - 1560
  作者：Bertin,D.、Nedelec,L.

  DOI：——

  日期：——