N-Boc-berkeleyamide A | 1204582-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-Boc-berkeleyamide A
• 英文别名: tert-butyl (3R,5S)-3-[(1S)-1-hydroxy-3-oxo-4-phenylbutyl]-5-(2-methylpropyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1204582-07-9
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₅
• 分子量: 403.519
• InChiKey: ZDYBHXAICXQPHD-SXLOBPIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-berkeleyamide A 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到berkeleyamide A
  参考文献：
  名称：

  （-）-Berkeleyamide A的全合成和绝对构型

  摘要：

  基于非对映选择性腈[3 + 2]-环加成的（-）-苯甲酰胺A 1的手性池方法完成了第一个总合成，建立了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol902525k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R,5S)-3-[(5S)-3-benzyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-5-(2-methylpropyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 水 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到N-Boc-berkeleyamide A
  参考文献：
  名称：

  （-）-Berkeleyamide A的全合成和绝对构型

  摘要：

  基于非对映选择性腈[3 + 2]-环加成的（-）-苯甲酰胺A 1的手性池方法完成了第一个总合成，建立了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol902525k

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of (−)-Berkeleyamide A
  作者：Jonathan Sperry、Eric B. J. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol902525k

  日期：2010.2.5

  A chiral-pool approach to (−)-berkeleyamide A 1 based on a diastereoselective nitrile oxide [3 + 2]-cycloaddition completes the first total synthesis establishing the absolute stereochemistry of the natural product.

  基于非对映选择性腈[3 + 2]-环加成的（-）-苯甲酰胺A 1的手性池方法完成了第一个总合成，建立了天然产物的绝对立体化学。