(2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-4-((1S,2S,5R)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-ol | 1204748-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-4-((1S,2S,5R)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(1S,2S,5R)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]-3,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-ol
• CAS: 1204748-36-6
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₅Si
• 分子量: 499.723
• InChiKey: LROGLKXCEPGNBY-ZRRJEQDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-4-((1S,2S,5R)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(1aR,4S,5R,6R,6bS)-5,6-bis(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)hexahydro-1aH-oxireno[2,3-a]pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  由共同的前体完全合成单花青素A，木麻黄，Australine，3- Epi - Australine和3,7-Di- Epi - Australine

  摘要：

  描述了一种灵活的方法，可从一种常见的手性2,5-二氢吡咯前体非对映选择性地合成吡咯烷核生物碱单花碱A，木麻黄，奥曲林和3- Epi- australine和非天然差向异构体3,7-di- epi - australine 。

  DOI：

  10.1021/jo902355p
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-((1R,2S,3R)-1,2-bis(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-nitrobenzoyloxy)butyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以36 mg的产率得到(2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-4-((1S,2S,5R)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由共同的前体完全合成单花青素A，木麻黄，Australine，3- Epi - Australine和3,7-Di- Epi - Australine

  摘要：

  描述了一种灵活的方法，可从一种常见的手性2,5-二氢吡咯前体非对映选择性地合成吡咯烷核生物碱单花碱A，木麻黄，奥曲林和3- Epi- australine和非天然差向异构体3,7-di- epi - australine 。

  DOI：

  10.1021/jo902355p