2-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1355165-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• CAS: 1355165-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClFO
• 分子量: 260.695
• InChiKey: QZTOCIAXWZWFCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-2-(2,2,2-trifluoro-1,1-dihydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 三乙烯二胺 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 (N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)dimethylpalladium(II) 、 potassium phosphate monohydrate 、 硫酸 、 Selectfluor 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-氟酮的对映选择性α-芳基化

  摘要：

  羰基化合物的过渡金属催化α-芳基化是一种广泛使用的CC键形成方法。已经报道了该过程的几种对映选择性版本，但芳基亲电试剂与 α-氟羰基化合物的分子间、对映选择性偶联反应尚未公开。我们报告了芳基和杂芳基溴化物和三氟甲磺酸酯与 α-氟茚酮的对映选择性偶联，分别由 BINOL 衍生的单膦和 Segphos 的钯配合物催化。在反应过程中，在磷酸钾碱的存在下，从α-氟茚酮直接生成烯醇化物。我们还报告说，当与通过从三氟甲基 β-二酮水合物中消除三氟乙酸盐产生的烯醇化物进行时，α-氟四氢萘酮的反应以高产率和对映选择性发生。这些反应由市售双膦二氟磷的钯配合物催化。因此，当使用合适的钯催化剂和 α-氟烯醇化物前体时，通过形成 CC 键可以容易地形成对映体富集的 α-芳基-α-氟代酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09580

文献信息

• Palladium-catalyzed direct α-arylation of α-fluoroketones: A straightforward route to α-fluoro-α-arylketones
  作者：Chen Guo、Ruo-Wen Wang、Yong Guo、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.08.004

  日期：2012.1

  The palladium-catalyzed direct alpha-arylation of both open-chain and cyclic alpha-fluoroketones by using P(o-tolyl)(3) or RuPhos as ligand and K3PO4 center dot 3H(2)O as mild base has been developed. This method allows a variety of quaternary alpha-aryl-alpha-fluoroketones to be easily prepared. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.