(1R,(S)R)-N-benzyl-1-isopropyl-2-(p-tolylsulfinyl)ethylamine | 144782-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,(S)R)-N-benzyl-1-isopropyl-2-(p-tolylsulfinyl)ethylamine
• 英文别名: (2R)-N-benzyl-3-methyl-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-amine
• CAS: 144782-51-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NOS
• 分子量: 315.48
• InChiKey: AFAUOCUXHSWQMO-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-methyl-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-imine 在 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(1R,(S)R)-N-benzyl-1-isopropyl-2-(p-tolylsulfinyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereoselective reductions of chiral β-iminosulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61167-x

文献信息

• Highly stereoselective reduction of acyclic α-sulfinyl ketimines: synthesis of enantiomerically pure β-aminosulfoxides
  作者：José L Garcı́a Ruano、Marta M Cifuentes、Antonio Lorente、Jesús H Rodrı́guez Ramos

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00523-6

  日期：1999.12

  DIBAL reduction of enantiomerically pure α-sulfinyl ketimines can be achieved almost completely stereoselectively under ZnX2 catalysis, regardless of the alkyl or aryl substituent at nitrogen and the aliphatic (cyclic or acyclic) or aromatic character of the imine. Steric factors as well as the electrophilic character of the hydride are responsible for the stereochemical course of the reduction.

  对映体纯的α-亚磺酰基酮亚胺的DIBAL还原可在ZnX 2催化下几乎完全立体选择性地实现，而与氮上的烷基或芳基取代基以及亚胺的脂族（环状或无环）或芳族特性无关。氢化物的立体因素以及亲电特性是还原反应的立体化学过程的原因。