1,2-bis-(3-methoxy-phenyl)-butan-1-one | 345927-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis-(3-methoxy-phenyl)-butan-1-one
• 英文别名: 1,2-Bis-(3-methoxy-phenyl)-butan-1-on；1,2-bis(3-methoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 345927-21-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: UUZQIPUJCIXCPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-(3-methoxy-phenyl)-butan-1-one 在 吡啶 、 硫酸 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 [3-[(Z)-1-(3-acetyloxyphenyl)-1-phenylbut-1-en-2-yl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  1,1,2-三苯基丁-1-烯：结构，雌二醇受体亲和力和乳腺肿瘤抑制特性之间的关系。

  摘要：

  合成了在对位和/或间位的一个，两个或三个芳环上被乙酰氧基取代的1,1,2-三苯基丁-1-烯。通过1H NMR光谱确定了出现的E和Z异构体的身份。就雌二醇受体亲和力和对植入裸鼠的绝经后人乳癌的生长抑制作用进行了结构-活性关系的研究。与相应的间位取代的化合物相比，对位取代的化合物通常表现出更高的受体亲和力和更好的抗肿瘤活性。在这两个特性中，E异构体优于各自的Z异构体。单取代和双取代化合物的肿瘤抑制作用优于三取代的化合物。除了三取代的化合物 它们都显示出雌二醇受体亲和力和抗肿瘤活性之间的良好相关性。还对9,10-二甲基苯并[a]-蒽诱导的激素依赖性乳腺Sprague-Dawley大鼠乳腺癌进行了测试，结果与在异种移植肿瘤中获得的结果相对应。

  DOI：

  10.1021/jm00351a013
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1-methanidyl-3-methoxybenzene,chloride 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 1,2-bis-(3-methoxy-phenyl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,1,2-三苯基丁-1-烯：结构，雌二醇受体亲和力和乳腺肿瘤抑制特性之间的关系。

  摘要：

  合成了在对位和/或间位的一个，两个或三个芳环上被乙酰氧基取代的1,1,2-三苯基丁-1-烯。通过1H NMR光谱确定了出现的E和Z异构体的身份。就雌二醇受体亲和力和对植入裸鼠的绝经后人乳癌的生长抑制作用进行了结构-活性关系的研究。与相应的间位取代的化合物相比，对位取代的化合物通常表现出更高的受体亲和力和更好的抗肿瘤活性。在这两个特性中，E异构体优于各自的Z异构体。单取代和双取代化合物的肿瘤抑制作用优于三取代的化合物。除了三取代的化合物 它们都显示出雌二醇受体亲和力和抗肿瘤活性之间的良好相关性。还对9,10-二甲基苯并[a]-蒽诱导的激素依赖性乳腺Sprague-Dawley大鼠乳腺癌进行了测试，结果与在异种移植肿瘤中获得的结果相对应。

  DOI：

  10.1021/jm00351a013

文献信息

• Deoxygenative α-alkylation and α-arylation of 1,2-dicarbonyls
  作者：Shengfei Jin、Hang T. Dang、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d0sc03118f

  日期：——

  challenging but synthetically indispensable approach to α-branched carbonyl motifs that are widely represented among drugs, natural products, and synthetic intermediates. Here, we describe a simple approach to generation of boron enolates in the absence of strong bases that allows for introduction of both α-alkyl and α-aryl groups in a reaction of readily accessible 1,2-dicarbonyls and organoboranes. Obviation

  在α-碳上构建CC键是一种具有挑战性但在合成中必不可少的方法，可用于药物，天然产物和合成中间体中的α-支链羰基。在这里，我们描述了一种在不存在强碱的情况下生成烯醇硼的简单方法，该方法允许在易于获得的1,2-二羰基与有机硼烷的反应中引入α-烷基和α-芳基。避免使用非选择性，强碱性和亲核试剂，可以在亲电体存在的情况下进行反应，亲电体会拦截中间的硼烯醇化物，从而在三组分过程中产生两个新的α-C-C键。
• Linnell; Sharma, Quarterly Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1941, vol. 14, p. 259,268
  作者：Linnell、Sharma

  DOI：——

  日期：——
• SCHNEIDER, M. R.;ANGERER, E. VON;SCHOENENBERGER, H.;MICHEL, R. TH.;FORTME+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 9, 1070-1077
  作者：SCHNEIDER, M. R.、ANGERER, E. VON、SCHOENENBERGER, H.、MICHEL, R. TH.、FORTME+

  DOI：——

  日期：——