N-{4-[(S)-benzylcarbamoyl-(S-2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropylamino)methyl]phenyl}benzamide | 723263-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4-[(S)-benzylcarbamoyl-(S-2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropylamino)methyl]phenyl}benzamide
• CAS: 723263-98-7
• 化学式: C₃₂H₃₃N₃O₃
• 分子量: 507.632
• InChiKey: NEGYKOGKTZBGCX-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.46
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[(S)-benzylcarbamoyl-(S-2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropylamino)methyl]phenyl}benzamide 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-{4-[(S)-benzylcarbamoyl(benzylideneamino)methyl]phenyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性模板的立体选择性亲核加成及其在光学活性α-芳基甘氨酸衍生物合成中的应用

  摘要：

  苯酚与亚氨基内酯 4 的曼尼希型反应（容易由市售的苯基甘氨酸制备）以高立体选择性进行，得到 α-芳基甘氨酸衍生物。该反应也适用于其他富电子芳香族化合物、芳基硼酸和其他亲核试剂。此外，几个路易斯酸促进与亚氨基内酯 4 的加成反应有效地完成。这些加合物可以很容易地转化为相应的光学活性α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815980
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6,6-dimethyl-5-phenylmorpholin-2-one 在 2-羟基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 N-{4-[(S)-benzylcarbamoyl-(S-2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropylamino)methyl]phenyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性模板的立体选择性亲核加成及其在光学活性α-芳基甘氨酸衍生物合成中的应用

  摘要：

  苯酚与亚氨基内酯 4 的曼尼希型反应（容易由市售的苯基甘氨酸制备）以高立体选择性进行，得到 α-芳基甘氨酸衍生物。该反应也适用于其他富电子芳香族化合物、芳基硼酸和其他亲核试剂。此外，几个路易斯酸促进与亚氨基内酯 4 的加成反应有效地完成。这些加合物可以很容易地转化为相应的光学活性α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815980