7-benzyl-6-chloro-9-deazapurine | 1448695-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-benzyl-6-chloro-9-deazapurine
• 英文别名: 5-benzyl-4-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 1448695-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• 分子量: 243.695
• InChiKey: ZRSHHLZSSVUMSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-6-chloro-9-deazapurine 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到7-benzyl-6-phenyl-9-deazapurine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤和脱氮嘌呤的直接C–H亚磺酰化†

  摘要：

  已经开发了一种用芳基或烷基二硫化物进行铜催化的嘌呤，7-脱氮-和9-脱氮嘌呤的CH 3 H-亚磺酰基化的通用方法。在嘌呤中，反应在位置8发生，在7-脱氮嘌呤在7位发生，在9-脱氮嘌呤在9位发生，产生嘌呤或脱氮嘌呤碱的新的有趣的芳基硫烷基衍生物。所得的8-芳基硫烷基嘌呤与芳基斯坦酮或硼酸进行李贝克-Srogl偶联，而（芳基硫烷基）脱氮嘌呤在这些条件下不具有反应性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40881g
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 4-氯吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到7-benzyl-6-chloro-9-deazapurine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤和脱氮嘌呤的直接C–H亚磺酰化†

  摘要：

  已经开发了一种用芳基或烷基二硫化物进行铜催化的嘌呤，7-脱氮-和9-脱氮嘌呤的CH 3 H-亚磺酰基化的通用方法。在嘌呤中，反应在位置8发生，在7-脱氮嘌呤在7位发生，在9-脱氮嘌呤在9位发生，产生嘌呤或脱氮嘌呤碱的新的有趣的芳基硫烷基衍生物。所得的8-芳基硫烷基嘌呤与芳基斯坦酮或硼酸进行李贝克-Srogl偶联，而（芳基硫烷基）脱氮嘌呤在这些条件下不具有反应性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40881g

文献信息

• C–H Phosphonation of Pyrrolopyrimidines: Synthesis of Substituted 7- and 9-Deazapurine-8-phosphonate Derivatives
  作者：Nazarii Sabat、Lenka Poštová Slavětínská、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01970

  日期：2016.10.7

  The Mn(OAc)3-promoted C–H phosphonation of 7-deazapurines (pyrrolo[2,3-d]pyrimidines) and 9-deazapurines (pyrrolo[3,2-d]pyrimidines) with diethylphosphite was developed. The reactions occur regioselectively at position 8 both in 7 and 9-deazapurines, leading to new deazapurine-8-phosphonate derivatives, which can be further modified and transformed to 6-(het)aryl-deazapurine derivatives or deprotected

  将Mn（OAc）3促进的C-H的7-脱氮嘌呤（吡咯并[2,3膦酸化d ]嘧啶）和9-脱氮嘌呤（吡咯并[3,2- d ]嘧啶）与亚磷酸二乙酯的开发。该反应在7和9-脱氮嘌呤中的8位区域选择性地发生，产生新的脱氮嘌呤-8-膦酸酯衍生物，其可以被进一步修饰并转化为6-（杂）芳基-脱氮嘌呤衍生物或脱保护为游离膦酸。