(3R,5S)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-5-trityloxymethyl-dihydro-furan-2-one | 73968-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3R,5S)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-5-trityloxymethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,5S)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 73968-76-0
• 化学式: C₃₂H₂₈O₅
• 分子量: 492.571
• InChiKey: BJNHYOQUIJBDKY-YWEHKCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴甲基-苯并[1,3]二氧代 、 (5S)-5-[(trityloxy)methyl]tetrahydro-2-furanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,5S)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-5-trityloxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳香环上带有卤素和烷基的细胞毒性新型arcingenin衍生物的合成

  摘要：

  合成了新的木质素-9,9'-内酯（α，β-二苄基-γ-丁内酯木脂素），其细胞毒性高于arctigenin。众所周知的细胞毒性artigenin对HL-60细胞具有活性（EC 50  = 12μM），但是对HeLa细胞没有活性（EC 50  > 100μM）。具有木质素-9,9'-内酯结构的合成的（3,4-二氯，2'-丁氧基）衍生物55和（3,4-二氯，4'-丁基）衍生物66的EC 50值为分别针对HL-60细胞10μM和9.4μM。对于HeLa细胞，衍生物66的EC 50值为27μM。通过将活性与相应的9,9'-环氧结构（四氢呋喃化合物）进行比较，表明了55和66的内酯结构对于更高活性的重要性。木质素9,9'-内酯芳香环上的取代基影响细胞毒性水平，差异超过10倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.070