(E)-1-((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-hex-2-en-1-one | 143329-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (E)-1-((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-hex-2-en-1-one
• CAS: 143329-74-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: VJCXZVCJANPBOP-OXRSMGPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(trimethylsilyl)methyl>allyl pivalate 、 (E)-1-((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-hex-2-en-1-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 indium acetylacetonoate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 ((1R,2R)-4-Methylene-2-propyl-cyclopentyl)-((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  In(+3) as a chemoselectivity switch for TMM-PDL2 cycloadditions to ynones

  摘要：

  The previous inability to effect palladium catalyzed cycloadditions of 2-trimethylsilylmethallyl acetate to the carbonyl group of ynones is rectified by the employment of indium acetylacetonoate as a cocatalyst.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79282-3

文献信息

• Coordinative cocatalysis via indium(3+). A chemoselectivity switch for palladium-catalyzed cycloadditions
  作者：Barry M. Trost、Sunaina Sharma、Thomas Schmidt

  DOI：10.1021/ja00046a041

  日期：1992.9