1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-O-(N,N-dimethylsulfamoyl)-4-C-methyl-β-D-ribo-hexopyranose | 98815-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-O-(N,N-dimethylsulfamoyl)-4-C-methyl-β-D-ribo-hexopyranose
• CAS: 98815-73-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₅S
• 分子量: 251.304
• InChiKey: QWWQCJKOTIUFMZ-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-O-(N,N-dimethylsulfamoyl)-4-C-methyl-β-D-ribo-hexopyranose 在 吡啶 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 生成 6-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3,4-trideoxy-4-C-methyl-D-erythro-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水脱水己糖基吡喃糖衍生物的不寻常反应导致糖基化

  摘要：

  用钠金属在液氨中以-40至-50度处理左葡萄糖葡萄糖酮衍生的碳环1的2-O-（N，N-二甲基氨磺酰基）衍生物3在液氨中的溶液，得到73％的糖基衍生物4，而不是预期的1的2-脱氧衍生物（2）。在相同条件下，1,6-脱水-3,4-二脱氧-4-C-甲基-β-的2-O-（N，N-二甲基氨磺酰基）衍生物乙酰化后，D-核糖和阿拉伯糖基六吡喃糖产生70％的6-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,4-三苯氧基-4-C-甲基-D-赤藓基-己糖-1 -enol。相反，从1，6-脱水-3，4-O-异亚丙基-β-D-半乳糖和-talo-吡喃糖获得的2-（N，N-二甲基-氨基磺酸盐）得到6-O-乙酰基-1。 ； 5-5-脱水-2-脱氧-3，4-O-异亚丙基-D-lyxo-hex-1-enit ol的收率很低；C-3处的氧基取代基可能会干扰导致糖基化的反应。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90019-9
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-O-(N,N-dimethylsulfamoyl)-4-C-methyl-β-D-ribo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水脱水己糖基吡喃糖衍生物的不寻常反应导致糖基化

  摘要：

  用钠金属在液氨中以-40至-50度处理左葡萄糖葡萄糖酮衍生的碳环1的2-O-（N，N-二甲基氨磺酰基）衍生物3在液氨中的溶液，得到73％的糖基衍生物4，而不是预期的1的2-脱氧衍生物（2）。在相同条件下，1,6-脱水-3,4-二脱氧-4-C-甲基-β-的2-O-（N，N-二甲基氨磺酰基）衍生物乙酰化后，D-核糖和阿拉伯糖基六吡喃糖产生70％的6-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,4-三苯氧基-4-C-甲基-D-赤藓基-己糖-1 -enol。相反，从1，6-脱水-3，4-O-异亚丙基-β-D-半乳糖和-talo-吡喃糖获得的2-（N，N-二甲基-氨基磺酸盐）得到6-O-乙酰基-1。 ； 5-5-脱水-2-脱氧-3，4-O-异亚丙基-D-lyxo-hex-1-enit ol的收率很低；C-3处的氧基取代基可能会干扰导致糖基化的反应。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90019-9