methyl 3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-4-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside | 116386-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-4-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[(2-chloroacetyl)oxymethyl]-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 116386-35-7
• 化学式: C₃₇H₄₄ClNO₁₇
• 分子量: 810.206
• InChiKey: YKJDBDLGYCYLIK-MLAFNQHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  215.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-4-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside 在 硫脲 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到methyl 3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyluronate)-6-O-sulfo-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素中含l-艾杜糖酸二糖片段的化学合成

  摘要：

  摘要甲基3-O-苄基-2-苄氧基羰基氨基-6-O-氯-乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与甲基（2,3,4-三-O-乙酰基-α-l-在三氟甲磺酸银和分子筛的存在下，在1,2-二氯乙烷中的亚吡喃基溴基）尿酸酯提供了83％的结晶甲基3-O-苄基-2-苄氧基-羰基氨基-6-O-氯乙酰基-2-脱氧-4 -O-（2,3,4-甲基-O-乙酰基-α-1-基吡喃葡萄糖基尿酸甲酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷。脱氯乙酰化，然后依次用三氧化硫-三甲胺络合物进行O-硫酸化，乙酰化和皂化，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-1-L-吡喃基吡喃糖基糖醛酸）-6-O-的二钠盐。磺基-α-d-吡喃葡萄糖苷。还合成了该二糖的N-硫酸化类似物，乙酰化被选择性的N-硫酸化代替。（2,3-二-O-苄基-β-1-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯与6-O-乙酰基-2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-α-d的缩合-氟吡喃糖基溴在二氯甲烷中，在三氟甲磺酸银和2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85095-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2--3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-4-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素中含l-艾杜糖酸二糖片段的化学合成

  摘要：

  摘要甲基3-O-苄基-2-苄氧基羰基氨基-6-O-氯-乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与甲基（2,3,4-三-O-乙酰基-α-l-在三氟甲磺酸银和分子筛的存在下，在1,2-二氯乙烷中的亚吡喃基溴基）尿酸酯提供了83％的结晶甲基3-O-苄基-2-苄氧基-羰基氨基-6-O-氯乙酰基-2-脱氧-4 -O-（2,3,4-甲基-O-乙酰基-α-1-基吡喃葡萄糖基尿酸甲酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷。脱氯乙酰化，然后依次用三氧化硫-三甲胺络合物进行O-硫酸化，乙酰化和皂化，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-1-L-吡喃基吡喃糖基糖醛酸）-6-O-的二钠盐。磺基-α-d-吡喃葡萄糖苷。还合成了该二糖的N-硫酸化类似物，乙酰化被选择性的N-硫酸化代替。（2,3-二-O-苄基-β-1-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯与6-O-乙酰基-2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-α-d的缩合-氟吡喃糖基溴在二氯甲烷中，在三氟甲磺酸银和2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85095-x

文献信息

• CHIBA, TAKU;JACQUINET, JEAN-CLAUDE;SINAY, PIERRE;PETITOU, MAURICE;CHOAY, +, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 253-264
  作者：CHIBA, TAKU、JACQUINET, JEAN-CLAUDE、SINAY, PIERRE、PETITOU, MAURICE、CHOAY, +

  DOI：——

  日期：——