(S)-2-bromo-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)ethanol | 1067185-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (S)-2-bromo-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)ethanol
• 英文别名: (S)-2-bromo-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)ethanol；6-(2-bromo-1(S)-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin；(1S)-2-bromo-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)ethanol
• CAS: 1067185-98-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: GITBRNCKPSTIQQ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromo-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)ethanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸左旋沙丁胺醇的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种盐酸左旋沙丁胺醇的制备方法。该方法以5‑(2‑溴乙酰基)‑2‑羟基苯甲醛为起始物料，依次经过醛基还原、丙叉保护、羰基不对称还原、环氧化、胺代、手性拆分和纯化、脱保护成盐制得盐酸左旋沙丁胺醇。整个方法均在较为温和的条件下进行反应，无需昂贵或易污染的试剂，不用结合柱层析纯化即可达到99％以上的纯度；并且合成路线操作简单、设备要求低，收率较好，非常适合工业化大规模生产。

  公开号：

  CN114409552A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛 在 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-2-bromo-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸左旋沙丁胺醇的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种盐酸左旋沙丁胺醇的制备方法。该方法以5‑(2‑溴乙酰基)‑2‑羟基苯甲醛为起始物料，依次经过醛基还原、丙叉保护、羰基不对称还原、环氧化、胺代、手性拆分和纯化、脱保护成盐制得盐酸左旋沙丁胺醇。整个方法均在较为温和的条件下进行反应，无需昂贵或易污染的试剂，不用结合柱层析纯化即可达到99％以上的纯度；并且合成路线操作简单、设备要求低，收率较好，非常适合工业化大规模生产。

  公开号：

  CN114409552A

文献信息

• [EN] BIOCATALYTIC PROCESSES FOR THE PREPARATION OF VILANTEROL<br/>[FR] PROCÉDÉS BIOCATALYTIQUES DE PRÉPARATION DE VILANTÉROL
  申请人：TEVA PHARMACEUTICALS INT GMBH

  公开号：WO2017001907A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  A process for preparing Vilanterol includes a biocatalytic conversion of a ketone substrate to its corresponding alcohol, and then converting the obtained alcohol into Vilanterol. Polypeptides may be used for the biocatalytic conversion of the ketone substrate, such as 2-bromo-l-(2,2-dimethyl-4H-l,3-benzodioxin-6-yl)ethanone, to an enantiopure alcohol, (R)-2-bromo-l-(2,2-dimethyl-4H-l,3-benzodioxin-6-yl)ethanol for the preparation of Vilanterol. Also disclosed is vilanterol tartrate and solid state forms thereof for use as medicaments and for the preparation of other vilanterol salts, or of vilanterol, solid state forms and/or formulations thereof. Also disclosed is a process for the preparation of pharmaceutical formulations including vilanterol tartrate and solid state forms thereof, as well as a method of treating a person suffering from COPD and asthma by administering a therapeutically effective amount of any one or a combination of vilanterol tartrate and solid state forms thereof or a pharmaceutical composition and/or formulation comprising vilanterol tartrate and solid state forms thereof.

  制备维兰特罗的过程包括将酮底物进行生物催化转化为其相应的醇，然后将得到的醇转化为维兰特罗。多肽可用于酮底物的生物催化转化，例如将2-溴-1-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)乙酮转化为对映纯醇，(R)-2-溴-1-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)乙醇，用于制备维兰特罗。还公开了维兰特罗酒石酸盐及其作为药物用途的固态形式，以及用于制备其他维兰特罗盐或维兰特罗、固态形式和/或其制剂。还公开了一种包括维兰特罗酒石酸盐和固态形式的制备药物制剂的过程，以及通过给予治疗有效量的维兰特罗酒石酸盐和固态形式的任一种或组合，或包含维兰特罗酒石酸盐和固态形式的药物组合物和/或制剂，来治疗患有慢性阻塞性肺病(COPD)和哮喘的人的方法。
• A convenient synthesis of (R)-salmeterol via Rh-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Juntao Liu、Di Zhou、Xian Jia、Ling Huang、Xingshu Li、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.021

  日期：2008.8

  (R)-Salmeterol was synthesized in eight steps with salicaldehyde as the starting Material. The key chiral intermediate, alcohol 5, was prepared via Rh-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation with (S,S)-PEG-BsDPEN or (SS)-TsDPEN ligand and sodium formate as the hydrogen donor under mild conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.