tetrabutylammonium 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1421693-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrabutylammonium 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1421693-83-5
• 化学式: C₁₀H₈F₃O₃*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 475.635
• InChiKey: AOTQEUMKTIODBW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 四丁基氢氧化铵 以 甲醇 为溶剂， 生成 tetrabutylammonium 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性硫脲盐：在NMR合成，表征和应用对映体的手性含氧阴离子-discrimination †往最‡

  摘要：

  从相对便宜且容易获得的手性胺开始合成手性硫脲和官能化的手性硫脲盐： （S）-甲基苄胺 和松香衍生 （+）-脱氢松香胺。通过硫原子上的烷基化反应将离域的正电荷引入硫脲官能团，可实现动态的旋转异构过程：绕离域的CN和CS键的旋转受阻。因此，可以识别出四种不同的旋转异构体/同分异构体：syn - syn，syn - anti，anti - syn和anti - anti。广泛的1 H和13 C NMR研究表明，在氢键受体溶剂（例如全氘化二甲基亚砜）中，syn – syn构象是优选的。另一方面，当使用非极性溶剂时，例如CDCl 3，的混合物顺式-顺式和顺-反异构体是可检测的，用过量的后者。除此之外，在S-丁基-N的情况下，N′-双（脱氢松香基）硫脲基乙酸乙酯CDCl 3，1 H NMR光谱显示，阴离子和阳离子之间的强分叉氢键导致整体刚性，而在NMR时间尺度上没有观察到阻碍旋转的迹象。这表明这些新的

  DOI：

  10.1039/c2nj40632b

文献信息

• 1-(+)-Dehydroabietylimidazolium Salts as Enantiomer Discriminators for NMR Spectroscopy
  作者：H. Q. Nimal Gunaratne、Tiina Laaksonen、Kenneth R. Seddon、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1071/ch16545

  日期：——

  Nine new (+)-dehydroabietylimidazolium salts were synthesised and studied as chiral solvating agents for several different racemic aromatic and non-aromatic carboxylate salts. These cationic chiral solvating agents resolve racemic ionic analytes better than non-ionic ones. Bis(dehydroabietylimidazolium) bis(trifluoromethanesulfonimide) gave the best discrimination for the enantiomers of carboxylate

  合成了九种新的（+）-脱氢枞基咪唑鎓盐，并作为几种不同的外消旋芳族和非芳族羧酸盐的手性溶剂化剂进行了研究。这些阳离子手性溶剂比非离子型溶剂更能分辨外消旋离子分析物。双（脱氢枞基咪唑鎓）双（三氟甲磺酰亚胺）对羧酸盐的对映异构体给出了最好的区分。通过NMR滴定实验研究了其拆分行为，表明与外消旋分析物1：1络合。脱氢枞基咪唑鎓盐也可用于对映体过量（ee）测定，以及用于识别外消旋芳族和非芳族α-取代羧酸的手性。