ethyl apo-10'-lycopenoate | 1266327-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl apo-10'-lycopenoate
• CAS: 1266327-21-2
• 化学式: C₂₉H₄₀O₂
• 分子量: 420.635
• InChiKey: AVYVFRVDISDUMH-IBQFEKOESA-N

物化性质

• 沸点：
  552.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl apo-10'-lycopenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以31%的产率得到10'-Apo-Ψ-carotin-10'-ol
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant activity of (all-E)-lycopene and synthetic apo-lycopenoids in a chemical model of oxidative stress in the gastro-intestinal tract

  摘要：

  众所周知，番茄的主要色素番茄红素具有保护健康的作用。番茄红素的代谢物也可能参与了这些作用。利用 HWE 缩合反应，通过有机合成获得了具有潜在生物活性的番茄红素代谢物，即具有醇、羧酸、醛和乙酯末端基团的 (all-E) 立体异构体 (apo-10′-lycopenol、apo-10′-lycopenal、apo-14′-lycopenol、apo-14′-lycopenal 和 apo-11-lycopenoids)。在胃区餐后氧化应激的化学模型中，测试了（全-E）-甘油三酯和合成的apo-lycopenoids抑制脂质过氧化的能力。氧化应激是由高铁血红蛋白产生的，高铁血红蛋白是食物中铁的主要形式（来自红肉），它能在弱酸性条件下催化亚油酸的过氧化反应。在该模型中，apo-6′-lycopenal 和 apo-8′-lycopenal 比 (all-E)-lycopene 本身更能抑制脂质过氧化。对于apo-lycopenoids来说，长的不饱和链和末端的羧酸基团都有利于其抗氧化活性。事实证明，短链的apo-lycopenoic acid（apo-14′-lycopenoic acid）具有亲水性抗氧化剂的作用，即减少高铁血红蛋白的高价铁形式。因此，除了多烯链的长度外，环甘氨酸的末端基团预计也会对分子的亲油/亲水平衡（从而影响其在水相和脂相之间的分布）及其对血红素腔的亲和力产生深远影响。因此可以得出结论，多烯链长度和末端基团是调节脂环素抗氧化活性机制的两个重要参数。

  DOI：

  10.1039/c1nj20437h