(S)-4-neopentyl-2-oxazolidinone | 173423-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-neopentyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-(2,2-dimethylpropyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 173423-50-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: YTLYLUAYSIQZHH-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

文献信息

• Verfahren zur Herstellung optisch aktiver, 4-substituierter (S)-2-Oxazolidinone, neue (S)-2-Oxazolidinone, neue optisch aktive (S)Aminoalkohole sowie Verwendung dieser Verbindungen
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0692478A1

  公开（公告）日：1996-01-17

  2.1. Verfahren zur Herstellung optisch aktiver, 4-substituierter (S)-2-Oxazolidinone der allgemeinen Formel (IV) worin R für eine raumerfüllende, verzweigte, wenigstens ein tertiäres C-Atom enthaltende Alkylgruppe mit 5 - 10 C-Atomen steht, sind bislang nicht bekannt geworden. 2.2. Dadurch, daß ein optisch aktiver (S)-Aminoalkohol der allgemeinen Formel (III) worin R für eine raumerfüllende, verzweigte, wenigstens ein tertiäres C-Atom enthaltende Alkylgruppe mit 5 - 10 C-Atomen steht, mit einem Chlorameisensäureester am Stickstoff acyliert und das Zwischenprodukt mit einer katalytisch wirksamen Menge einer Base zum entsprechenden (S)-2-Oxazolidinon der Formel (IV) cyclisiert wird, gelingt die Darstellung der angestrebten Produkte in hoher Reinheit und guter Ausbeute. Verbindungen der Formeln (III) und (IV) sind neu. 2.3. Pharmazeutische Zwischenprodukte, asymmetrische Synthese.

  2.1 通式(IV)具有光学活性的 4-取代(S)-2-噁唑烷酮的制备工艺 其中 R 是至少含有一个叔碳原子且具有 5-10 个碳原子的空隙填充支链烷基，但这种化合物的制备方法尚未被发现。 2.2 通式(III)的具有光学活性的(S)-氨基乙醇 其中 R 是含有至少一个叔碳原子且具有 5-10 个碳原子的空隙填充支链烷基、 与氯仿酸酯在氮上酰化，中间体与催化有效量的碱环化，得到相应的式 (IV) (S)-2-oxazolidinone 所需的产物，纯度高，收率好。式(III)和(IV)化合物是新化合物。 2.3 医药中间体、 不对称合成。
• Verfahren zur Herstellung optisch aktiver L-Aminosäuren, neue optisch aktive L-Aminosäuren mit raumerfüllenden Seitengruppen und deren Verwendung
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0692538A2

  公开（公告）日：1996-01-17

  2.1. Bei bekannten Verfahren, bei denen optisch aktive L-Aminosäuren der allgemeinen Formel (II) worin R für eine raumerfüllende, verzweigte, wenigstens ein tertiäres C-Atom enthaltende Alkylgruppe mit 5 - 10 C-Atomen steht, hergestellt werden, gibt es Probleme bei sterisch anspruchsvollen Resten R hinsichtlich Reaktionsführung und Ausbeute. 2.2. Dadurch, daß eine α-Ketocarbonsäure der allgemeinen Formel I worin R für eine raumerfüllende, verzweigte, wenigstens ein tertiäres C-Atom enthaltende Alkylgruppe mit 5 - 10 C-Atomen steht, durch eine co-faktorabhängige enzymatische Reaktion unter Verwendung von Dehydrogenasen reduktiv aminiert wird, gelingt auch die Herstellung von sterisch sehr anspruchsvollen L-Aminosäuren in befriedigender Ausbeute und guter Enantiomerenreinheit. 2.3. Optisch aktive (S)-Aminoalkohole, 4-substituierte (S)-2-Oxazolidinone, Zwischenprodukte für pharmazeutische Wirkstoffe, Bausteine in der asymmetrischen Synthese.

  2.1. 在已知工艺中，通式(II)的光学活性 L-氨基酸 2.1. 在已知的工艺中，通式（II）的光学活性 L-氨基酸，其中 R 是至少含有一个 5-10 个碳原子的叔碳原子的空间填充支链烷基，在反应控制和产率方面，存在着与立体要求高的自由基 R 有关的问题。 2.2 通式 I 中的α-酮羧酸的事实 其中 R 代表具有 5 - 10 个 C 原子的空间填充型支链烷基，至少含有一个叔 C 原子，通过使用脱氢酶进行依赖于辅助因子的酶促还原胺化反应，也可以生产出立体要求很高的 L-氨基酸，产量令人满意，对映体纯度也很高。 2.3 光学活性（S）-氨基醇、4-取代（S）-2-噁唑烷酮、活性药物成分的中间体、不对称合成的基本成分。
• US5670652A
  申请人：——

  公开号：US5670652A

  公开（公告）日：1997-09-23