N-[(R)-3-((4S,5S)-4-Methoxymethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-4-methyl-pentyl]-N-methyl-benzenesulfonamide | 174502-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(R)-3-((4S,5S)-4-Methoxymethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-4-methyl-pentyl]-N-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3R)-3-[(4S,5S)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-4-methylpentyl]-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 174502-74-0
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 444.595
• InChiKey: HJKCLWWKAZJULM-VJBWXMMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(R)-3-((4S,5S)-4-Methoxymethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-4-methyl-pentyl]-N-methyl-benzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 反应 3.5h， 以70%的产率得到(R)-2-[2-(Benzenesulfonyl-methyl-amino)-ethyl]-N-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methoxymethyl-2-phenyl-ethyl)-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α-Alkyl-ω-amino Acids and α-Alkyllactams

  摘要：

  我们开发了一种通用的方法，用于光学活性β-支链-氨基酸8和9以及相应的内酰胺11，从而能够合成这些产品的对映体。这种不对称合成基于氨基醇3作为手性助剂，通过与β-氨基-亚胺酯2或内酰胺1的衍生物反应转化为2-(β-苯磺酰氨基烷基)恶唑啉4。2-(β-苯磺酰氨基烷基)恶唑啉4通过LDA脱质子化，并通过烷基卤化物5进行β-烷基化。最终通过水解裂解恶唑啉环得到氨基酸8和9或内酰胺11。该方法不遵循2-烷基恶唑啉的β-烷基化Meyers模型，需要添加BEt3以实现完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-4465
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 N-[3-((4S,5S)-4-Methoxymethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-propyl]-N-methyl-benzenesulfonamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N-[(R)-3-((4S,5S)-4-Methoxymethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-4-methyl-pentyl]-N-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α-Alkyl-ω-amino Acids and α-Alkyllactams

  摘要：

  我们开发了一种通用的方法，用于光学活性β-支链-氨基酸8和9以及相应的内酰胺11，从而能够合成这些产品的对映体。这种不对称合成基于氨基醇3作为手性助剂，通过与β-氨基-亚胺酯2或内酰胺1的衍生物反应转化为2-(β-苯磺酰氨基烷基)恶唑啉4。2-(β-苯磺酰氨基烷基)恶唑啉4通过LDA脱质子化，并通过烷基卤化物5进行β-烷基化。最终通过水解裂解恶唑啉环得到氨基酸8和9或内酰胺11。该方法不遵循2-烷基恶唑啉的β-烷基化Meyers模型，需要添加BEt3以实现完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-4465

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure ω-amino acids by asymmetric α-alkylation of chiral ω-aminoalkyloxazolines
  作者：Antje Rottmann、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02205-8

  日期：1996.1

  Enantiomerically pure α-alkyl-ω-aminocarboxylic acids 5, 6 and the corresponding α-alkyllactams 7 are synthesized starting from lactams 1 by ring transformation with a chiral aminoalcohol 2, asymmetric α-alkylation of the resulting 2-(ω-aminoalkyl)-oxazolines 3 and final hydrolysis.

  对映体纯的α-烷基-ω-氨基羧酸5、6和相应的α-烷基内酰胺7由内酰胺1开始，通过手性氨基醇2进行环转化，生成的2-（ω-氨基烷基）-不对称α-烷基化。恶唑啉3和最终水解。