cis-(3R,4S)-3-[benzyl(benzyloxycarbonyl)amino]-4-isobutylazetidin-2-one | 1048332-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-(3R,4S)-3-[benzyl(benzyloxycarbonyl)amino]-4-isobutylazetidin-2-one
• CAS: 1048332-72-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: IMBUJBVLADNCTK-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-(3R,4S)-3-[benzyl(benzyloxycarbonyl)amino]-1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-4-isobutylazetidin-2-one 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到cis-(3R,4S)-3-[benzyl(benzyloxycarbonyl)amino]-4-isobutylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基腙与N-苄基-N-(苄氧羰基)氨基烯酮的立体选择性、[2+2]环加成反应

  摘要：

  衍生自 (2R,5R)-1-氨基-2,5-二甲基吡咯烷的脂肪族腙与 N-苄基-N-（苄氧羰基）氨基乙烯酮发生 Staudinger 样 [2+2] 环加成反应，得到相应的 β-内酰胺当 iPr2EtN 用作碱时，产率良好。反应在所有情况下都以极好的立体控制进行，以提供具有 (3R) 构型的唯一产物。观察到温度对顺式/反式选择性产生强烈影响，在大多数情况下，只需分别在 80 °C 或室温下进行反应，即可获得单反式或顺式环加合物。其他实验支持观察到的立体化学是两性离子中间体中 C=N 异构化的结果的假设，这是通过亲核加成 - 旋转 - 消除机制发生的，该机制受反应介质中存在的亲核试剂的影响。通过 N-N 键的氧化裂解释放二烷基氨基，可提供有价值的化合物，例如 α,β-二氨基酸和单内酰胺抗生素（例如氨曲南和角豆酰胺）的氮杂环丁酮核心。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800194