trans-1,1-Dimethyl-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroanthracene | 138616-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: trans-1,1-Dimethyl-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroanthracene
• 英文别名: trans-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydro-1,1-dimethylanthracene；(4aR,9aR)-4,4-dimethyl-2,3,4a,9,9a,10-hexahydro-1H-anthracene
• CAS: 138616-68-9
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: MWGQQGPQPIWYFG-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(o-bromobenzyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-1,1-Dimethyl-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  A highly regioselective 6-endo-aryl radical cyclisation: stereocontrolled synthesis of trans-octahydroanthracenes

  摘要：

  报告了通过实施高效且高度区域选择性的6-内环三芳基自由基环化反应，将相应的2-(邻溴苄基)-1-亚烯基环己烷2、10和13合成为反式八氢蒽3、11和14，使用了三正丁基锡氢化物，并对11进行了单晶X射线结构测定。

  DOI：

  10.1039/c39910001591

文献信息

• Regioselective Aryl Radical Cyclization. 1. Stereocontrolled Synthesis of Linearly Condensed Hydroaromatic Carbocyclic Systems through 6-endo-Ring Closures
  作者：Sitaram Pal、Jayanta K. Mukhopadhyaya、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1021/jo00089a009

  日期：1994.5

  The stereocontrolled synthesis of trans-octahydroanthracenes 3, 11a-c, and 14a-c and trans-octahydro-5aH-cyclohepta[b] naphthalene (27) through implementation of an efficient and highly regioselective 6-endo-trig-aryl radical cyclization of the respective 2-(o-bromoaryl)-1-methylenecyclohexanes 2, 10a-c, and 13a-c and 2-(o-bromobenzyl)-1-methylenecycloheptane (41) with tri-n- butyltin-hydride-is described. The radical cyclization of 2-(o-bromobenzyl)-1-methylenecyclopentane (43), in contrast, produced a mixture of the cis- and trans-hexahydro-1H-benz[f]indenes (38) and (37).
• Pal, Sitaram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 7, p. 548 - 552
  作者：Pal, Sitaram

  DOI：——

  日期：——