methyl 2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclohexene-1-carboxylate | 144462-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 144462-15-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: XTNPNWCKXYQQDG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclohexene-1-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、1399.99 MPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 (R)-2-Benzenesulfonyl-6,9-dioxa-dispiro[3.0.4.4]tridecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael addition of chiral enaminoesters to phenyl vinyl sulfone and 1,1-bis(phenylsulfonyl)ethylene

  摘要：

  Enaminoester (S)-9 was added to phenyl vinyl sulfone, leading to adduct (S)-10. In contrast addition of 9 to 1,1-bis(phenylsulfonyl) ethylene gave (R)-16.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86029-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 2-氧环己烷羧酸甲酯 生成 methyl 2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael addition of chiral enaminoesters to phenyl vinyl sulfone and 1,1-bis(phenylsulfonyl)ethylene

  摘要：

  Enaminoester (S)-9 was added to phenyl vinyl sulfone, leading to adduct (S)-10. In contrast addition of 9 to 1,1-bis(phenylsulfonyl) ethylene gave (R)-16.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86029-2

文献信息

• A short and convenient synthesis of chiral heterocyclic β-enamino esters from halogeno acetylenic esters
  作者：Olivier David、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00577-4

  日期：2002.5

  An efficient synthesis of chiral pyrrolidine and piperidine enamino esters is described in one step from methyl halogeno alcynoate and (S)-1-phenylethylamine or (S)-phenylglycinol.

  在一个步骤中描述了由卤代炔酸甲酯和（S）-1-苯基乙胺或（S）-苯基甘氨醇有效合成手性吡咯烷和哌啶烯氨基酯的方法。