(1S,2S)-(+)-cis-2-Phenyl-cyclohexanamin-hydrochlorid | 79389-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2S)-(+)-cis-2-Phenyl-cyclohexanamin-hydrochlorid
• 英文别名: (1S,2S)-2-phenylcyclohexan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 79389-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N*ClH
• 分子量: 211.735
• InChiKey: FPWNXZWCBDBELJ-FXMYHANSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-cis-2-Phenyl-cyclohexanamin-hydrochlorid 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 4aS,10bS-cis-6-Methyl(1,2,3,4,4a,10b)hexahydrophenanthridin
  参考文献：
  名称：

  环烷酮的不对称还原胺化 8. Mitt. 芳基取代的 cis-4aR、10bR- 和 cis-4aS、10bS-八氢菲啶的 EPC 合成

  摘要：

  描述了从光学活性 2-芳基环己胺 1a) 在 Pictet-Spengler 条件下和 b) 通过相应的甲酰胺 2 和六氢菲啶 3 合成八氢菲啶盐酸盐 4 的 EPC 合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220403
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 在 palladium on activated charcoal 、 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 45.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 生成 (1S,2S)-(+)-cis-2-Phenyl-cyclohexanamin-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  高光学纯度的不对称合成顺式-2-取代的环己胺

  摘要：

  使用旋光的1-苯基-乙胺进行外消旋的2-取代的环己酮（R =甲基，乙基，苯基，苄基）的不对称还原胺化可产生旋光的顺式-环己胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92956-9

文献信息

• Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 7. Mitt. Die asymmetrische Synthese von cis-1R,2R- und cis-1S,2S-2-Arylcyclohexanaminen
  作者：Corina M. Nachtsheim、August W. Frahm

  DOI：10.1002/ardp.19893220402

  日期：——

  Die asymmetrische Synthese von optisch aktiven cis‐2‐Arylcyclohexanaminen 4 wird in einem dreistufigen Verfahren beschrieben: Durch Kondensation der razemischen 2‐Arylcyclohexanone 1 mit den chiralen Hilfsaminen R‐(+)‐ bzw. S‐(−)‐1‐Phenylethylamin werden Imin‐Isomerengemische 2 erhalten, die nach Hydrierung über Raney‐Nickel ein einziges cis‐konfiguriertes sekundäres Amin 3 liefern. Hydrogenolyse über

  旋光顺式 - 2 - 芳基环己胺 4 的不对称合成分为三步：通过外消旋 2 - 芳基环己酮 1 与手性辅助胺 R - (+) - 或 S - (-) - 1- 的缩合反应苯乙胺，形成亚胺 得到异构体 2 的混合物，在 Raney 镍上氢化后，产生单个顺式配置的仲胺 3。Pd / C 上的氢解导致光学活性伯顺- 2 - 芳基环己胺 4。 相对构型以及构象由 1 H NMR 光谱确定，在 CD 光谱的帮助下，高度对映体纯化合物 4 的绝对构型。
• Knupp, Gerd; Frahm, August W., Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 6, p. 2076 - 2098
  作者：Knupp, Gerd、Frahm, August W.

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder reactions of 1-(acylamino)-1,3-dienes
  作者：Larry E. Overman、Robert L. Freerks、C. Bruce Petty、Lane A. Clizbe、Robert K. Ono、Garry F. Taylor、Peter J. Jessup

  DOI：10.1021/ja00400a054

  日期：1981.5
• NACHTSHEIM, CORINA M.;FRAHM, AUGUST W., ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 187-197
  作者：NACHTSHEIM, CORINA M.、FRAHM, AUGUST W.

  DOI：——

  日期：——