2-chloro-2-oxo-5,6-tetramethylene-1,3,2-dioxaphosphorinane | 74410-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2-oxo-5,6-tetramethylene-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: (2R,4aS,8aR)-2-chloro-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinine 2-oxide
• CAS: 74410-72-3
• 化学式: C₇H₁₂ClO₃P
• 分子量: 210.597
• InChiKey: VAMWYKIUHNIHSN-KJNMHVQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-oxo-5,6-tetramethylene-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 氟化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-phenoxy-2-oxo-trans-5,6-tetramethylene-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Silicon phosphorus analogies. Fluoride activation of nucleophilic displacement at the tetrahedral phosphorus: an example of nucleophilic assistance to nucleophilic substitution. 3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00316a041
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-hydroxymethylcyclohexanol 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-2-oxo-5,6-tetramethylene-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic effects in the reactions of epimeric 2-aryloxy-2-oxy-1,3,2-dioxaphosphorinanes and oxazaphosphorinanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00535a044

文献信息

• Stereochemistry of the Inhibition of δ-Chymotrypsin with Optically Active Bicyclic Organophosphates:³¹P-NMR studies
  作者：Walter Ganci、Eric J. M. Meier、Franco A. Merckling、Georg Przibille、Urs Ringeisen、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.19970800208

  日期：1997.3.24

  The inhibition of δ-chymotrypsin with optically active, axially and equatorially substituted trans-3-(2,4-dini-trophenoxy)-2,4-dioxa-3λ5-phospbubicyclo[4.4.0]decan-3-ones ( = hexahydro-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin 3-oxides) was investigated. Their inhibitory power was determined by kinetic measurements, and the stereochemical course of the reaction of stoichiometric amounts of the enzyme and inhibitor

  δ糜蛋白酶的抑制与光学活性的，轴向和平展取代的反式-3-（2,4-迪尼-trophenoxy）-2,4-二氧杂- 3λ 5 -phospbubicyclo [4.4.0]癸烷-3-酮（=研究了六氢-4 H -1,3,2-苯并二氧杂磷酰基3-氧化物。通过动力学测量确定它们的抑制能力，并用31 P-NMR光谱在pH 7.8监测化学计量的酶和抑制剂反应的立体化学过程。不可逆抑制剂表现出显着的对映选择性（（S p）-对映体反应更快），并产生δ-胰凝乳蛋白酶的非对映异构，共价磷酸化衍生物。
• Diastereoselectivity in nucleophilic displacement reactions at phosphorus; isolation and characterization of a pentacoordinated intermediate
  作者：Franco Alberto Merckling、Peter Rüedi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00275-4

  日期：1996.3

  Reaction of the axially substituted trans-3-chloro-2,4-dioxa-3λ5-phosphabicyclo[4.4.0]decan-3-one ((±)-1) with O- and S-nucleophiles in the presence of DBN preferentially proceeds with retention at P, whereas the epimeric ration is reversed with DBU as the auxiliary base. N-nucleophiles exclusively react with inversion; in the presence of DBN, a pentacoordinated compound (5), which is considered to

  轴向取代的反应反式-3-氯-2,4-二氧杂3λ 5 -phosphabicyclo [4.4.0]癸烷-3-酮（（±） - 1）与O-和在DBN的存在S-亲核试剂优先保留在P处，而差向异构率以DBU作为辅助碱基而逆转。N-亲核试剂仅与倒位反应；在DBN存在下，分离出被认为是反应中间体的五配位化合物（5）作为主要产物。
• CORRIU R. J. P.; DUTHEIL J.-P.; LANNEAU G. F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 3, 101-103
  作者：CORRIU R. J. P.、 DUTHEIL J.-P.、 LANNEAU G. F.

  DOI：——

  日期：——
• CORRIU, R. J. P.;DUTHEIL, J. -P.;LANNEAU, G. F., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 4, 1060-1065
  作者：CORRIU, R. J. P.、DUTHEIL, J. -P.、LANNEAU, G. F.

  DOI：——

  日期：——