4,6-Cholestadien-3-one (ethoxycarbonyl)hydrazone | 148673-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,6-Cholestadien-3-one (ethoxycarbonyl)hydrazone
• CAS: 148673-82-9
• 化学式: C₃₀H₄₈N₂O₂
• 分子量: 468.723
• InChiKey: XPOUAIWPDZAALA-SPYYMKAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Cholestadien-3-one (ethoxycarbonyl)hydrazone 在 硫酸 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 生成 N'-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-Bromo-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-6-methoxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-(3Z)-ylidene]-hydrazinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Methoxylation of Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  alpha-Methoxylation of enals or enones can be performed in high yield by a simple one-pot reaction sequence: Bromination of unsaturated hydrazones, HBr-elimination, and addition of methanol leads to the formation of beta-bromo-alpha-methoxy hydrazones (11), which after hydrolysis and HBr-elimination yields the alpha-methoxy enals or alpha-methoxy enones (13), respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00099a037
• 作为产物：
  描述：

  4,6-胆固醇二烯-3-酮 、 肼基甲酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到4,6-Cholestadien-3-one (ethoxycarbonyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Methoxylation of Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  alpha-Methoxylation of enals or enones can be performed in high yield by a simple one-pot reaction sequence: Bromination of unsaturated hydrazones, HBr-elimination, and addition of methanol leads to the formation of beta-bromo-alpha-methoxy hydrazones (11), which after hydrolysis and HBr-elimination yields the alpha-methoxy enals or alpha-methoxy enones (13), respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00099a037