N-(3,5-Dibromosalicylidene)-(S)-valinol | 143508-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(3,5-Dibromosalicylidene)-(S)-valinol
• 英文别名: (S)-2-(N-3',5'-dibromosalicylidene)-amino-3-methyl-1-butanol；(S)-N-(1-hydroxymethylisobutyl)-3,5-dibromosalicylidene；2,4-dibromo-6-[[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]iminomethyl]phenol
• CAS: 143508-85-4
• 化学式: C₁₂H₁₅Br₂NO₂
• 分子量: 365.065
• InChiKey: KSWOWSHLHBKNAL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N-(3,5-Dibromosalicylidene)-(S)-valinol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有双齿手性席夫碱配体的半夹心钌配合物的合成，表征和晶体结构

  摘要：

  将水杨醛或5-硝基水杨醛与（S）-（+）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇在回流的乙醇中缩合，得到手性席夫碱配体（S）-N-（1-羟甲基异丁基）水杨基（HL1 *）和（S）-N -1-羟甲基异丁基-5-硝基水杨基（HL2 *）。类似地，使3，5-二叔丁基水杨醛或3，5-二溴水杨醛与（R）-（+）- α-甲基苄基胺反应，得到手性席夫碱配体（R）-N-（1-苯乙基）-3 ，5-二叔丁基水杨基（HL3 *）和（R）-N-（1-苯乙基）-3,5-二溴水杨亚基（HL4 *）。用（S）-（+）-2-氨基-1-丙醇，（S）-（+）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇或（S）-（-）处理3,5-二溴水杨醛）-2-氨基-3-苯基-1-丙醇在回流的乙醇中制得（S）-N-（1-羟甲基乙基）-3,5-二溴水杨亚基（HL5 *），（S）-N-（1-羟甲基异丁基） -3,5-二溴水杨基亚烷基（HL6 *）和（S）-N-（1-羟甲基苯乙基）-3

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121129
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 L-缬氨醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到N-(3,5-Dibromosalicylidene)-(S)-valinol
  参考文献：
  名称：

  带有双齿手性席夫碱配体的半夹心钌配合物的合成，表征和晶体结构

  摘要：

  将水杨醛或5-硝基水杨醛与（S）-（+）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇在回流的乙醇中缩合，得到手性席夫碱配体（S）-N-（1-羟甲基异丁基）水杨基（HL1 *）和（S）-N -1-羟甲基异丁基-5-硝基水杨基（HL2 *）。类似地，使3，5-二叔丁基水杨醛或3，5-二溴水杨醛与（R）-（+）- α-甲基苄基胺反应，得到手性席夫碱配体（R）-N-（1-苯乙基）-3 ，5-二叔丁基水杨基（HL3 *）和（R）-N-（1-苯乙基）-3,5-二溴水杨亚基（HL4 *）。用（S）-（+）-2-氨基-1-丙醇，（S）-（+）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇或（S）-（-）处理3,5-二溴水杨醛）-2-氨基-3-苯基-1-丙醇在回流的乙醇中制得（S）-N-（1-羟甲基乙基）-3,5-二溴水杨亚基（HL5 *），（S）-N-（1-羟甲基异丁基） -3,5-二溴水杨基亚烷基（HL6 *）和（S）-N-（1-羟甲基苯乙基）-3

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121129

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides
  作者：Graham E. O’Mahony、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jo2026178

  日期：2012.4.6

  Copper-catalyzed asymmetric sulfoxidation of aryl benzyl and aryl alkyl sulfides, using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, has been investigated. A relationship between the steric effects of the sulfide substituents and the enantioselectivity of the oxidation has been observed, with up to 93% ee for 2-naphthylmethyl phenyl sulfoxide, in modest yield in this instance (up to 30%). The influence

  研究了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的铜催化的芳基苄基和芳基烷基硫化物的不对称硫氧化反应。已经观察到硫化物取代基的空间效应与氧化的对映选择性之间的关系，其中2-萘甲基甲基苯基亚砜的ee高达93％，在这种情况下产率适中（高达30％）。检查了溶剂和配体结构变化的影响，然后使用优化的条件氧化了许多芳基烷基和芳基苄基硫化物，在大多数情况下以极好的收率（高达92％）产生亚砜，并且在室温下具有良好的对映体纯度。某些情况下（高达ee的84％）。
• Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Graham E. O'Mahony、Kevin S. Eccles、Robin E. Morrison、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.063

  日期：2013.11

  in the copper-catalysed asymmetric oxidation of aryl benzyl, aryl alkyl and alkyl benzyl sulfides have been investigated. The presence of an aryl group directly attached to the sulfur is essential to afford sulfoxides with high enantioselectivities, with up to 97% ee for 2-naphthyl benzyl sulfoxide, the highest enantioselectivity achieved to date for copper-catalysed asymmetric sulfoxidation. In contrast

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。
• Asymmetric epoxidation of allylic alcohols catalyzed by titanium alkoxide-peptide and -.alpha.-amino acid complexes anchored by phenolic Schiff base.
  作者：Yuki Iseki、Masanobu Kudo、Atsunori Mori、Shohei Inoue

  DOI：10.1021/jo00049a050

  日期：1992.11