5-(4-bromophenyl)-2-ethyl-2-methylpenta-3,4-dienal | 1247695-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-2-ethyl-2-methylpenta-3,4-dienal
• CAS: 1247695-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO
• 分子量: 279.176
• InChiKey: YSNYUNFYCFWAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-2-ethyl-2-methylpenta-3,4-dienal 、 2,4-二硝基苯肼 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到(E)-1-(5-(4-bromophenyl)-2-ethyl-2-methylpenta-3,4-dienylidene)-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Cyclization of β-Allenylhydrazones: An Efficient Synthesis of Multisubstituted N-Aminopyrroles

  摘要：

  The gold(I)-catalyzed cycloisomerization of beta-allenylhydrazones provides an efficient access to multisubstituted N-aminopyrroles, which are obtained in good to excellent yields. This new intramolecular cyclization method can be applied either to alkyl- or aryl-substituted allenes. The reaction proceeds under mild conditions with short reaction times through a selective intramolecular 1,2-alkyl or -aryl migration extending the general scope of the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol101889h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 、 3-(4-溴苯基)-2-丙炔-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到5-(4-bromophenyl)-2-ethyl-2-methylpenta-3,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Cyclization of β-Allenylhydrazones: An Efficient Synthesis of Multisubstituted N-Aminopyrroles

  摘要：

  The gold(I)-catalyzed cycloisomerization of beta-allenylhydrazones provides an efficient access to multisubstituted N-aminopyrroles, which are obtained in good to excellent yields. This new intramolecular cyclization method can be applied either to alkyl- or aryl-substituted allenes. The reaction proceeds under mild conditions with short reaction times through a selective intramolecular 1,2-alkyl or -aryl migration extending the general scope of the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol101889h