6-hydrazino-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 6608-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydrazino-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: N-Methyl-4-hydrazinonaphthalimid；6-Hydrazinyl-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 6608-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: KAVUXUACGGYIIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282 °C
• 沸点：
  499.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydrazino-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione 、 苯亚甲基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到6-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2-methyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  荧光双发色团 1,3,5-三芳基-Δ2-吡唑啉和 4-氨基-1,8-萘酰亚胺分子逻辑门的分子工程

  摘要：

  根据荧光团设计合成了三种杂化的1,3,5-三芳基-Δ2-吡唑啉和4-氨基-1,8-萘酰亚胺分子逻辑门，分别由苯基、对-N、N-二甲基苯胺和二茂铁取代基进行区分。 -受体，受体1 -间隔物 - 荧光团 - 受体2和电子供体 - 间隔物 - 荧光团 - 受体形式。富电子对-N、N-二甲基苯胺和二茂铁取代基，受体1和电子供体分别参与光诱导电子转移（PET）。PET 对这两个取代基氧化的热力学是相同的。然而，在固态下观察到的实验证据表明，PET 从二茂铁中比N，N-二甲基苯胺更快。使用四点法的计算计算表明 PET 的激活势垒对于N , N更大-二甲基苯胺比二茂铁由于更大的内部重组能。在溶液中，这些化合物具有极性可调的内部电荷转移 (ICT) 机制和多彩的溶剂化显色性。Lippert-Mataga 图基于 15 种有机溶剂中的数据，揭示了基态和激发态之间的显着偶极矩差。在四氢呋喃 (THF) 中，在

  DOI：

  10.1039/d2nj02422e
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-methyl-1,8-naphthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 6-hydrazino-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  荧光双发色团 1,3,5-三芳基-Δ2-吡唑啉和 4-氨基-1,8-萘酰亚胺分子逻辑门的分子工程

  摘要：

  根据荧光团设计合成了三种杂化的1,3,5-三芳基-Δ2-吡唑啉和4-氨基-1,8-萘酰亚胺分子逻辑门，分别由苯基、对-N、N-二甲基苯胺和二茂铁取代基进行区分。 -受体，受体1 -间隔物 - 荧光团 - 受体2和电子供体 - 间隔物 - 荧光团 - 受体形式。富电子对-N、N-二甲基苯胺和二茂铁取代基，受体1和电子供体分别参与光诱导电子转移（PET）。PET 对这两个取代基氧化的热力学是相同的。然而，在固态下观察到的实验证据表明，PET 从二茂铁中比N，N-二甲基苯胺更快。使用四点法的计算计算表明 PET 的激活势垒对于N , N更大-二甲基苯胺比二茂铁由于更大的内部重组能。在溶液中，这些化合物具有极性可调的内部电荷转移 (ICT) 机制和多彩的溶剂化显色性。Lippert-Mataga 图基于 15 种有机溶剂中的数据，揭示了基态和激发态之间的显着偶极矩差。在四氢呋喃 (THF) 中，在

  DOI：

  10.1039/d2nj02422e

文献信息

• A Ratiometric Fluorescent Probe for Selective Detection of Hypochlorite Anion
  作者：Zhijian Ou、Lei Shi、Wenli Huang、Shengzhao Gong、Haomei Liang、Haojia Hong

  DOI：10.1002/bkcs.11321

  日期：2017.12

  new fluorescent probe based on rhodamine and naphthalimide was synthesized for the discrimination of hypochlorite anion. Upon addition of NaClO, the emission intensities ratio (I576 nm/I528 nm) of the probe 1 increased quickly accompanied with the obvious change of color. The probe 1 also exhibited highly selectivity and fast response to hypochlorite anion. Furthermore, the newly proposed probe has

  合成了基于罗丹明和萘二甲酰亚胺的新型荧光探针，用于鉴别次氯酸根阴离子。加入NaClO后，探针1的发射强度比（I 576 nm / I 528 nm）迅速增加，同时颜色明显变化。探针1还显示出高选择性和对次氯酸根阴离子的快速响应。此外，新提出的探针已应用于天然水样品，并获得了满意的结果。
• 荧光探针分子及其合成方法和在次氯酸根离 子检测中的应用
  申请人：广东轻工职业技术学院

  公开号：CN107793422B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开了一种荧光探针分子及其合成方法和在次氯酸根离子检测中的应用。上述荧光探针分子，加入含次氯酸根离子的测试样品中，测试样品的颜色发生明显变化，并且其对次氯酸根离子的选择性好，且可以稳定地响应次氯酸。可采用通过测量不同波段的荧光光强比来计算次氯酸根离子的浓度，该测试过程无需进行复杂的理化测试方法，具有操作简单、快速高效、灵敏度高的优势。
• <b>Quantitative and systematic designing of fluorophores enables ultrasensitive distinguishing carbonyls</b>
  作者：Lei Shi、Chenxu Yan、Yunyu Li、Lixiang Yang、Wenle Mao、Wei Xia、Lingfan Zhang、Yu Chen、Wenqing Zhang

  DOI：10.1039/d1nj01777b

  日期：——

  The well explored fluorescent reagent NH-4 could exhibit a high fluorescence yield and excellent reactivity towards carbonyl species, which opened up a new efficient way to develop fluorophores for the determination of trace molecules.

  广泛研究的荧光试剂NH-4可能表现出高荧光产率，并对羰基物种具有优异的反应性，从而开辟了一种新的高效途径，用于开发用于确定微量分子的荧光物质。
• Synthesis and luminescence properties of novel ferrocene–naphthalimides dyads
  作者：Jiaan Gan、He Tian、Zhaohui Wang、Kongchang Chen、J Hill、P.A Lane、M.D Rahn、A.M Fox、D.D.C Bradley

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01416-4

  日期：2002.2

  We attribute these differences due to different spacers used to link the ferrocenyl unit and the naphthalimide moiety. Measurements of the fluorescence spectrum and the fluorescence lifetime confirmed that the fluorescence of the naphthalimide is strongly quenched by the effective PET from the ferrocenyl units to the naphthalimide moieties. The PET path in 6-[4-(2-oxo-2-ferrocenyl-ethyl)-piperazin-1

  已经合成了包含连接在萘二甲酰亚胺环的4-位上的4-氨基-1，8-萘二甲酰亚胺的二茂铁衍生物。电化学数据和电荷分离的自由能（ΔGcs）表明，从二茂铁单元到萘二甲酰亚胺部分的光诱导电子转移（PET）对于这些二茂铁衍生物在热力学上是可行的。它们的吸收光谱表明，对于这些二茂铁衍生物，二茂铁基单元与萘二甲酰亚胺部分之间的电子相互作用非常不同。我们将这些差异归因于用于连接二茂铁基单元和萘二甲酰亚胺部分的不同间隔基。荧光光谱和荧光寿命的测量证实，萘二甲酰亚胺的荧光被有效的PET从二茂铁基单元至萘二甲酰亚胺部分强烈淬灭。6- [4-（2-氧代-2-二茂铁基-乙基）-哌嗪-1-基]-苯并[DE ]异喹啉-1,3-二酮可通过二茂铁单元的两个氧化和烷基化的胺基团的质子化被关闭。这些类型的二元组可以用作双模式化学（质子）/电致变色分子开关。
• A Unique Hybridization Route to Access Hydrazylnaphthalimidols as Novel Structural Scaffolds of Multitargeting Broad-Spectrum Antifungal Candidates
  作者：Jin-Xin Wang、Peng-Li Zhang、Lavanya Gopala、Jing-Song Lv、Jian-Mei Lin、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00209

  日期：2024.6.13

  This study developed a class of novel structural antifungal hydrazylnaphthalimidols (HNs) with multitargeting broad-spectrum potential via multicomponent hybridization to confront increasingly severe fungal invasion. Some prepared HNs exhibited considerable antifungal potency; especially nitrofuryl HN 4a (MIC = 0.001 mM) exhibited a potent antifungal activity against Candida albicans, which is 13-fold

  这项研究通过多组分杂交开发了一类新型结构抗真菌肼基萘甲酰亚胺（HN），具有多靶点广谱潜力，可应对日益严重的真菌入侵。一些制备的 HN 表现出相当大的抗真菌效力；尤其是硝基呋喃 HN 4a (MIC = 0.001 mM) 对白色念珠菌表现出有效的抗真菌活性，比氟康唑高 13 倍。此外，硝基呋喃 HN 4a具有低细胞毒性、溶血性和抗性，以及快速的杀菌功效。初步机制研究表明，硝基呋喃 HN 4a可以抑制乳酸脱氢酶，从而降低代谢活性并促进活性氧的积累，从而导致氧化应激。此外，硝基呋喃 HN 4a没有表现出膜靶向能力；它可以嵌入DNA以阻止DNA复制，但不能切割DNA。这些发现表明，HN 有希望作为治疗真菌感染的潜在多靶点广谱抗真菌候选物的新型结构支架。