1-(4-bromophenyl)diazoethane | 66751-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)diazoethane
• 英文别名: 1-bromo-4-(1-diazo-ethyl)-benzene；1-Bromo-4-(1-diazoethyl)benzene
• CAS: 66751-80-2
• 化学式: C₈H₇BrN₂
• 分子量: 211.061
• InChiKey: XZCDYTAJRIYHHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二硝基-1-苯基乙烯 、 1-(4-bromophenyl)diazoethane 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GABITOV F. A.; KREMLEVA O. B.; FRIDMAN A. L., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-(4-bromophenyl)ethylidene)hydrazine 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)diazoethane
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化重氮烷烃与末端炔烃偶联反应对映选择性合成三取代的艾伦

  摘要：

  通过 Cu(I) 催化的芳基重氮烷烃和末端炔烃与手性双恶唑啉配体的交叉偶联，实现了三取代丙二烯的高度对映选择性合成。Cu（I）卡宾的炔基迁移插入被认为是构建轴向手性的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09674

文献信息

• Rhodium-Catalyzed C═N Bond Formation through a Rebound Hydrolysis Mechanism and Application in β-Lactam Synthesis
  作者：Long Chen、Linxing Zhang、Ying Shao、Guangyang Xu、Xinhao Zhang、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01312

  日期：2019.6.7

  this transformation proceeds via a novel rebound hydrolysis mechanism. Furthermore, a three-component reaction was explored to synthesize highly functionalized β-lactams in good yields and diastereoselectivities.

  开发了铑催化的N-羟基苯胺与重氮化合物反应生成α-亚氨基酯的方法。与通常的X–H插入反应通常接受的1,2-H转移不同，密度泛函理论计算表明这种转变是通过新型的反弹水解机理进行的。此外，研究了三组分反应以高产率和非对映选择性合成高度官能化的β-内酰胺。
• A significant barrier to 1,2-hydrogen migration in singlet 1-phenylethylidene. A laser flash photolysis study
  作者：Michelle H. Sugiyama、Sol Celebi、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja00029a027

  日期：1992.1

  Laser flash photolysis of 1-phenyldiazoethane in heptane releases 1-phenylethylidene which can be intercepted with pyridine to form an ylide (λmax=475nm).

  庚烷中 1-苯基重氮乙烷的激光闪光光解释放出 1-苯基亚乙基，该亚乙基可以被吡啶拦截形成叶立德 (λmax=475nm)。
• Catalytic Asymmetric Formal Insertion of Aryldiazoalkanes into the C–H Bond of Aldehydes: Synthesis of Enantioenriched Acyclic α-Tertiary Aryl Ketones
  作者：Byung Chul Kang、Dong Guk Nam、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02370

  日期：2015.10.2

  A novel, catalytic enantioselective route to synthesize a variety of a-tertiary aryl ketones via a boron Lewis acid promoted formal insertion of aryldiazoalkane into the C-H bond of both aromatic and aliphatic aldehydes is described. In the presence of chiral (S)-oxazaborolidinium ion catalyst 1, the reaction proceeded in good yields (up to 94%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).
• Synthesis of 4-nitroisoxazoline N-oxides
  作者：F. A. Gabitov、O. B. Kremleva、A. L. Fridman

  DOI：10.1007/bf00470554

  日期：1978.3