2-nitro[2-(11)C]ethanol | 1174764-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitro[2-(11)C]ethanol
• 英文别名: nitro(11)C-ethanol
• CAS: 1174764-28-3
• 化学式: C₂H₅NO₃
• 分子量: 90.0556
• InChiKey: KIPMDPDAFINLIV-BJUDXGSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro[2-(11)C]ethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 <2-11C>2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11C-labeled 2-aminoethanol via a nitroaldol reaction using nitro[11C]methane

  摘要：

  The nitroaldol reaction of nitro[C-11] methane and formaldehyde using EtOH and EtONa efficiently provided 2-nitro[C-11] ethanol in 3 min. The nitro group reduction in the presence of NiCl2 and NaBH4 in MeOH followed by purification using semi-preparative HPLC using 10% EtOH aqueous solution as an eluent proved to be a practical and accessible method for the synthesis of 2-amino[2-C-11] ethanol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.028
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 nitro-(11)C-methane 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 2-nitro[2-(11)C]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11C-labeled 2-aminoethanol via a nitroaldol reaction using nitro[11C]methane

  摘要：

  The nitroaldol reaction of nitro[C-11] methane and formaldehyde using EtOH and EtONa efficiently provided 2-nitro[C-11] ethanol in 3 min. The nitro group reduction in the presence of NiCl2 and NaBH4 in MeOH followed by purification using semi-preparative HPLC using 10% EtOH aqueous solution as an eluent proved to be a practical and accessible method for the synthesis of 2-amino[2-C-11] ethanol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.028

文献信息

• Nitroaldol reaction of nitro[11C]methane to form 2-(hydroxymethyl)-2-nitro[2-11C]propane-1,3-diol and [11C]Tris
  作者：Koichi Kato、Ming-Rong Zhang、Katsuyuki Minegishi、Nobuki Nengaki、Makoto Takei、Kazutoshi Suzuki

  DOI：10.1002/jlcr.1833

  日期：2011.3

  The nitroaldol reaction of nitro[11C]methane and formaldehyde, which yields 2-(hydroxymethyl)-2-nitro[2-11C]propane-1,3-diol, is explored. The fluoride-ion-assisted nitroaldol reaction using (C4H9)4NF was rapid and provided the desired nitrotriol in more than 97% radiochemical conversion (decay-corrected) in 3 min at room temperature. Neither 2-nitro[2-11C]ethanol nor 2-nitro[2-11C]propane-1,3-diol was observed under the reaction conditions. The preparation of 2-amino-2-(hydroxymethyl)-[2-11C]propane-1,3-diol ([11C]Tris) was described, which was followed by the nitro-group reduction using NiCl2 and NaBH4 in aqueous MeOH. The decay-corrected radiochemical conversion to [11C]Tris was 68.0±6.5% in two steps. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  对硝基[11C]甲烷和甲醛的硝基阿尔多反应进行了探讨，生成2-(羟甲基)-2-硝基[2-11C]丙烷-1,3-二醇。采用(C4H9)4NF辅助的氟离子硝基阿尔多反应快速进行，在室温下3分钟内实现了超过97%的放射化学转化（衰变校正）并获得了所需的硝基三醇。在反应条件下未观察到2-硝基[2-11C]乙醇或2-硝基[2-11C]丙烷-1,3-二醇。描述了2-氨基-2-(羟甲基)-[2-11C]丙烷-1,3-二醇（[11C]Tris）的制备，随后进行了硝基的还原，采用NiCl2和NaBH4在水醇中进行。经过两步反应，衰变校正的放射化学转化率为68.0±6.5%至[11C]Tris。版权©2010 John Wiley & Sons, Ltd.