(3S,4aR,6aR,7S,8S,9S,10aR,10bS)-8,9-epoxy-3,10b-ethano-3-methoxy-4,4,6a,7,8-pentamethyl-3,4,4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-dodecahydro-1H-naphto[1,2-c]pyran-7-ol | 1402171-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3S,4aR,6aR,7S,8S,9S,10aR,10bS)-8,9-epoxy-3,10b-ethano-3-methoxy-4,4,6a,7,8-pentamethyl-3,4,4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-dodecahydro-1H-naphto[1,2-c]pyran-7-ol
• CAS: 1402171-05-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: NOIOZUSFRFRORM-ZWAVLLFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,6aR,7S,8S,9S,10aR,10bS)-8,9-epoxy-3,10b-ethano-3-methoxy-4,4,6a,7,8-pentamethyl-3,4,4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-dodecahydro-1H-naphto[1,2-c]pyran-7-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 0.33h， 以88%的产率得到(3S,4aR,6aR,8R,9S,10aS,10bS)-8,9-epoxy-3,10b-ethano-3-methoxy-4,4,6a,8-tetramethyl-7-methylene-3,4,4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-dodecahydro-1H-naphto[1,2-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of decaturin C, an antiinsectant diterpenoid isolated from Penicillium thiersii

  摘要：

  The first synthesis of (+)-decaturin C, an antiinsectant diterpenoid isolated from Penicillium thiersii, was accomplished by starting from (R)-(-)-Wieland-Miescher ketone, in which our original spiro-cyclization reaction was featured as a key step. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.067
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 甲基锂 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4aR,6aR,7S,8S,9S,10aR,10bS)-8,9-epoxy-3,10b-ethano-3-methoxy-4,4,6a,7,8-pentamethyl-3,4,4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-dodecahydro-1H-naphto[1,2-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of decaturin C, an antiinsectant diterpenoid isolated from Penicillium thiersii

  摘要：

  The first synthesis of (+)-decaturin C, an antiinsectant diterpenoid isolated from Penicillium thiersii, was accomplished by starting from (R)-(-)-Wieland-Miescher ketone, in which our original spiro-cyclization reaction was featured as a key step. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.067