3-(1,2-diphenylethenyl)benzaldehyde | 1404170-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(1,2-diphenylethenyl)benzaldehyde
• CAS: 1404170-57-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: HTTIFAABFZJXTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 二苯基乙炔 在 [Ru(p-cymene)(OAc)₂] 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到3-(1,2-diphenylethenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  炔烃区域选择性加氢芳基化的脱羧方法

  摘要：

  芳族CH键的区域选择性活化是对芳烃官能化反应（如炔烃的加氢芳基化）的长期挑战。一种可能的解决方案是采用可移动的导向基团，该基团可激活多个芳族C–H键之一。在这里，我们报告了一种新的催化方法，用于与苯甲酸衍生物进行区域选择性炔烃的氢芳基化反应，在此过程中，羧酸盐官能团将炔烃引导至邻位C-H键并就地消除，从而形成乙烯基芳烃产物。设想该串联序列的脱羧阶段将在邻位的帮助下进行-烯基部分，其通过初始炔烃偶联形成。这种钌催化的脱羧炔烃加氢芳基化消除了对预先存在的在苯甲酸上进行邻位取代以进行底物活化的普遍需求，在氧化还原中性和相对温和的条件下进行，并且耐受了广泛的合成有用的芳族官能度。因此，它显着提高了苯甲酸作为易于获得的芳香族结构单元的合成效用。

  DOI：

  10.1038/nchem.2602

文献信息

• Effective Palladium-Catalyzed Synthesis of Triarylethene-Based Molecules in Aqueous Solution
  作者：Yan Zhu、Peng Sun、Hailong Yang、Linhua Lu、Hong Yan、Marc Creus、Jincheng Mao

  DOI：10.1002/ejoc.201200577

  日期：2012.9

  Highly effective and selective Pd-catalyzed coupling reactions of 1,1-dibromo-1-alkenes with various arylboronic acids have been performed in aqueous solution under mild conditions. The method is simple, economic, and practical for the synthesis of triarylethene-based compounds.

  1,1-二溴-1-烯烃与各种芳基硼酸的高效和选择性钯催化偶联反应已在温和条件下在水溶液中进行。该方法简单、经济、实用，适用于合成三芳基乙烯类化合物。