(2S,3S)-methyl 5-(3-(4-guanidinobutylamino)-3-oxoprop-1-enyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate | 1042431-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 5-(3-(4-guanidinobutylamino)-3-oxoprop-1-enyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-5-[(E)-3-[4-(diaminomethylideneamino)butylamino]-3-oxoprop-1-enyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1042431-40-2
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₅
• 分子量: 452.51
• InChiKey: NUJFXJZNVREWNB-XDFRUBORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(but-1-en-2-yl)-6-((1E)-10-(4,4-dimethyl-2-methylenepentyl)-14,14-dimethyl-3,12-dimethylenepentadeca-1,10-dien-1-yl)-2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-indene 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以22 mg的产率得到(2S,3S)-methyl 5-(3-(4-guanidinobutylamino)-3-oxoprop-1-enyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在α构效关系研究1啤酒肾上腺素能受体拮抗剂

  摘要：

  以前已从啤酒中分离出霍尔达汀A和阿哌替丁作为与毒蕈碱M 3受体结合的活性成分。另外，这些化合物显示出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。尽管这两个分子的相对结构先前已经确定，但绝对立体化学尚不清楚。因此，为了阐明天然大麦碱A的绝对立体化学，我们从旋光纯的脱氢二-对-香豆酸中合成了大麦碱A和Aperidine的每个对映异构体。还合成了几种其他相关化合物用于结构-活性关系研究。手性色谱柱HPLC分析表明，天然大麦碱A的绝对立体化学为（2 S，3S），虽然基于异构化机理，但哌啶的立体化学为（2 R，3 S）。的α 1A的肾上腺素能受体的结合活性（2 - [R，3 - [R）-hordatine A为对映体对hordatines和aperidines中最有效的。此外，相关的合成化合物（2 R，3 R）-苯并呋喃甲酸甲酯在比大麦碱A更低的浓度下表现出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.068

文献信息

• US8110601B2
  申请人：——

  公开号：US8110601B2

  公开（公告）日：2012-02-07
• Structure–activity relationship study on α1 adrenergic receptor antagonists from beer
  作者：Toshiyuki Wakimoto、Makoto Nitta、Kana Kasahara、Taketo Chiba、Ye Yiping、Kuniro Tsuji、Toshiyuki Kan、Haruo Nukaya、Masaji Ishiguro、Minako Koike、Yoshiaki Yokoo、Yoshihide Suwa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.068

  日期：2009.10

  enantiomer of hordatine A and aperidine from optically pure dehydrodi-p-coumaric acid. Several additional related compounds were also synthesized for structure–activity relationship studies. Chiral column HPLC analysis demonstrated that the absolute stereochemistry of natural hordatine A is (2S,3S), while based on the isomerization mechanism, the stereochemistry of aperidine is (2R,3S). The α1A adrenoceptor

  以前已从啤酒中分离出霍尔达汀A和阿哌替丁作为与毒蕈碱M 3受体结合的活性成分。另外，这些化合物显示出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。尽管这两个分子的相对结构先前已经确定，但绝对立体化学尚不清楚。因此，为了阐明天然大麦碱A的绝对立体化学，我们从旋光纯的脱氢二-对-香豆酸中合成了大麦碱A和Aperidine的每个对映异构体。还合成了几种其他相关化合物用于结构-活性关系研究。手性色谱柱HPLC分析表明，天然大麦碱A的绝对立体化学为（2 S，3S），虽然基于异构化机理，但哌啶的立体化学为（2 R，3 S）。的α 1A的肾上腺素能受体的结合活性（2 - [R，3 - [R）-hordatine A为对映体对hordatines和aperidines中最有效的。此外，相关的合成化合物（2 R，3 R）-苯并呋喃甲酸甲酯在比大麦碱A更低的浓度下表现出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。