7,15,23-tri-tert-butyl-25,26,27-tris[(hydroxycarbonyl)methoxy]-2,3,10,11,18,19-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene | 164932-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,15,23-tri-tert-butyl-25,26,27-tris[(hydroxycarbonyl)methoxy]-2,3,10,11,18,19-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene
• 英文别名: cone-7,15,23-tri-tert-butyl-25,26,27-tris[(hydroxycarbonyl)methoxy]-2,3,10,11,18,19-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene；2-[[7,15,23-Tritert-butyl-26,27-bis(carboxymethoxy)-3,11,19-trioxatetracyclo[19.3.1.15,9.113,17]heptacosa-1(24),5,7,9(27),13(26),14,16,21(25),22-nonaen-25-yl]oxy]acetic acid
• CAS: 164932-00-7
• 化学式: C₄₂H₅₄O₁₂
• 分子量: 750.884
• InChiKey: CZLMIIRTNTVTMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,15,23-tri-tert-butyl-25,26,27-tris[(hydroxycarbonyl)methoxy]-2,3,10,11,18,19-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ditopic receptors of hexaamide derivatives derived from hexahomotrioxacalix[3]arene triacetic acid

  摘要：

  功能化的下沿六胺基三氧杯[3]芳烃六酰胺7，具有锥形构象的氨基酸部分，通过逐步反应从三醇1合成。讨论了碱金属离子、过渡金属离子和烷基铵离子从水中进入二氯甲烷的不同可提取性。由于六酰胺7中相邻NH和CO基团之间的强分子内氢键，其与金属阳离子的亲和力被削弱。六酰胺7对n-BuNH₃⁺表现出单一选择性。通过¹H NMR滴定实验还研究了六酰胺7的阴离子络合作用。在CDCl₃中，六酰胺7通过酰胺的NH氢之间的分子间氢键以1:1的方式与卤化物结合。因此，六酰胺7作为一种异二元受体，可以同时与卤化物（Cl^–、Br^–）和n-BuNH₃⁺形成络合物。从酰胺质子的化学位移变化计算得到的结合常数为K_a = 536 ± 32 (mol/L)^–1（对于Cl^–）和K_a = 230 ± 17 (mol/L)^–1（对于Br^–）。关键词：六胺基三氧杯[3]芳烃、离子载体、分子识别、铵离子、双受体。

  DOI：

  10.1139/v05-260
• 作为产物：
  描述：

  partial-cone-7,15,23-tri-tert-butyl-25,26,27-tris(N,N-diethylaminocarbonylmethoxy)-2,3,10,11,18,19-hexahomo-3,11,19-trioxacalix<3>arene 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以91%的产率得到7,15,23-tri-tert-butyl-25,26,27-tris[(hydroxycarbonyl)methoxy]-2,3,10,11,18,19-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene
  参考文献：
  名称：

  六高三氧杂acalix [3]芳烃的O-取代基对多巴胺与生物有机/无机阳离子之间的电势辨别的影响。

  摘要：

  作为在膜表面的一种有趣的分子识别方法，六高三氧杂lix [3]芳烃的三邻乙酸酯（主体2）在掺入聚氯乙烯（PVC）液膜中时显示出高电位选择性对于多巴胺，不仅是其他儿茶酚胺（去甲肾上腺素，肾上腺素），还包括季铵客体（四甲基铵，胆碱和乙酰胆碱）和无机阳离子（Na +，K +，NH4 +）。有趣的是，包含酰胺取代基的相关主体3和4未显示出基于多巴胺/无机阳离子选择性观察到的主体2的主体-客体-客体络合的膜电位变化。本文介绍了我们的工作，以分别估算影响多巴胺选择性的两个因素，即 客体亲脂性因子和主体-客体复合因子，以试图了解这些主体的O-取代基的作用。电位实验表明，尽管客人的亲脂性大致相等，但宿主2对多巴胺的电动势（EMF）响应却非常好。此外，主机2显示了ca。与去甲肾上腺素，肾上腺素，K +和NH4 +阳离子相比，多巴胺的复合作用强20倍。这些结果表明，离子选择电极对多巴胺的高电位选择性主要反映了

  DOI：

  10.1248/cpb.55.417

文献信息

• Synthesis, structure and inclusion properties of cone-tris{[(5′-methyl-2,2′-bipyridyl)-5-yl]oxycarbonylmethoxy}hexahomotrioxacalix[3]arene
  作者：Xin-Long Ni、Masashi Takimoto、Zeng Xi、Takehiko Yamato

  DOI：10.1007/s10847-011-9936-3

  日期：2011.10

  Hexahomotrioxacalix[3]arene having [(5′-methyl-2,2′-bipyridyl)-5-yl]oxycarbonylmethoxy group with cone conformation was prepared, which shows strong Ag+ affinity and acts as a ditopic receptor for Ag+ and nBuNH3 +. A conformational change of 2,2′-bipyridyl moiety from the original outward orientation of the ring nitrogen to the inside orientation toward the thiacalixarene cavity was observed in the process of Ag+ complexation.

  制备了具有锥形构象的[(5′-甲基-2,2′-联吡啶)-5-基]氧羰基甲氧基的六方三氧杂喹喔啉[3]炔，它对 Ag+ 有很强的亲和力，是 Ag+ 和 nBuNH3 + 的二位受体。在 Ag+ 与之络合的过程中，观察到 2,2′-联吡啶基的构象发生了变化，从原来环氮的外向型转变为朝向硫杂蒽空腔的内向型。
• Pyrene-Linked Triazole-Modified Homooxacalix[3]arene: A Unique <i>C</i>₃ Symmetry Ratiometric Fluorescent Chemosensor for Pb²⁺
  作者：Xin-Long Ni、Shi Wang、Xi Zeng、Zhu Tao、Takehiko Yamato

  DOI：10.1021/ol102914t

  日期：2011.2.18

  A new type of fluorescent chemosensor based on homooxacalix[3]arene was synthesized. The fluorescent sensor was highly selective for Pb2+ in comparison with other metal ions tested by enhancement of the monomer emission of pyrene. The C3 symmetric structure of homooxacalix[3]arene has potential application in the development of a new ratiometric fluorescent chemosensor for heavy metal ions.

  合成了一种基于均氧磷[3]芳烃的新型荧光化学传感器。与通过by的单体发射增强测试的其他金属离子相比，该荧光传感器对Pb 2+具有高度的选择性。homooxacalix [3] arene的C 3对称结构在开发一种用于重金属离子的新型配比荧光化学传感器方面具有潜在的应用前景。
• Complexation of Pr3+, Eu3+, Yb3+ and Th4+ ions by calixarene carboxylates
  作者：Françoise Arnaud-Neu、Suzane Cremin、Steve Harris、M. Anthony McKervey、Marie-José Schwing-Weill、Pascale Schwinté、Andrew Walker

  DOI：10.1039/a602631a

  日期：——

  The binding abilities of a series of ionizable calixarenes towards three lanthanides (Pr 3+ , Eu 3+ and Yb 3+ ) and one actinide (Th 4+ ) have been established in methanol by potentiometric measurements. The calixarenes result from progressive substitution of the phenolic hydrogens of p-tert-butylcalix[4]arene by carboxylic acid functions. Calixarene derivatives with mixed carboxylic and ester functional groups, as well as octa-O-carboxymethyl-p-tert-butylcalix[8]arene and the two oxa-derivatives, tetra-O-carboxymethyl-p-tert- butyltetrahomodioxacalix[4]arene and tri-O-carboxymethyl-p-tert- butylhexahomotrioxacalix[3]arene have also been studied. The formation of 1 : 1 species partially protonated [M(H z L)] and totally deprotonated (ML) as well as methoxo species [ML(OMe) z }] has been established with lanthanides. Additional binuclear complexes and their methoxo forms have been found in some cases. With thorium the mononuclear ML and MHL complexes are mainly formed in addition to the corresponding methoxo species at high pH. For a given ligand, the stability of the complexes increases with the cationic charge: complexes of thorium are more stable than those of lanthanides, which are themselves generally more stable than the corresponding alkaline-earth- and alkali-metal complexes. The predominance of electrostatic interactions in the binding is further confirmed by a linear relationship between the stability of mononuclear complexes (log β 110 ) and the total basicity of the ligands (ΣpK ai ). The p-tert-butylcalix[8]arene octaacid and the p-tert-butylcalix[4]arene monoacid are respectively the best complexing agents for the lanthanides and thorium. The monoacid derivative shows significant Yb 3+ /Eu 3+ and Th 4+ /Eu 3+ selectivities in appropriate pH ranges.

  在甲醇中，通过电位测量法确定了一系列可电离钙钛矿与三种镧系元素（Pr 3+ 、Eu 3+ 和 Yb 3+ ）和一种锕系元素（Th 4+ ）的结合能力。对叔丁基钙并[4]烯的酚羟基逐渐被羧酸功能取代，从而产生了钙并烯。 此外，还研究了具有混合羧酸和酯官能团的钙烯烃衍生物，以及八-O-羧甲基-对叔丁基钙[8]烯和两种氧杂衍生物，即四-O-羧甲基-对叔丁基四氢二氧杂钙[4]烯和三-O-羧甲基-对叔丁基六氢三氧杂钙[3]烯。研究证实，镧系元素可形成 1 : 1 的部分质子化[M(H z L)]和完全去质子化（ML）物种以及甲氧基物种[ML(OMe) z }]。在某些情况下，还发现了其他双核配合物及其甲氧基形式。对于钍，除了在高 pH 值条件下形成相应的甲氧基外，还主要形成单核 ML 和 MHL 配合物。对于给定的配体，络合物的稳定性随阳离子电荷的增加而增加：钍的络合物比镧系元素的络合物更稳定，而镧系元素的络合物通常比相应的碱土金属和碱金属络合物更稳定。 单核络合物的稳定性（log β 110）与配体的总碱性（ΣpK ai）之间的线性关系进一步证实了静电相互作用在结合中的主导地位。对叔丁基钙[8]烯八酸和对叔丁基钙[4]烯单酸分别是镧系元素和钍的最佳络合剂。单酸衍生物在适当的 pH 值范围内具有显著的 Yb 3+ /Eu 3+ 和 Th 4+ /Eu 3+ 选择性。
• New fluorescent sensor for antimony and transition metal cations based on rhodamine amide-arm homotrioxacalix[3]arene
  作者：Chong Wu、Wen-Juan Zhang、Xi Zeng、Lan Mu、Sai-Feng Xue、Zhu Tao、Takehiko Yamato

  DOI：10.1007/s10847-009-9665-z

  日期：2010.2

  A new fluorescent sensor 1 based on the rhodamine amide-armed homotrioxacalix[3]arene was synthesized, and its sensing behavior toward metal ions was investigated by UV–vis and fluorescence spectroscopies. Upon the addition of metal cations (Sb3+, Fe3+, Ni2+), a significant fluorescent enhancement in the range of 500–600 nm and colorimetric change was observed.

  基于罗丹明酰胺基化的同三氧杂环[3]芳烃的新型荧光传感器1被合成，并通过紫外-可见光和荧光光谱对其对金属离子的感应行为进行了研究。在添加金属阳离子（Sb3+、Fe3+、Ni2+）后，在500-600纳米范围内观察到明显的荧光增强和色度变化。
• Novel Fluorometric Sensing of Ammonium Ions by Pyrene Functionalized Homotrioxacalix[3]arenes
  作者：Michinori Takeshita、Seiji Shinkai

  DOI：10.1246/cl.1994.125

  日期：1994.1

  Pyrene functionalized homotrioxacalix[3]arenes selectively recognize primary ammonium ions detected by an intramolecular excimer fluorescence change of partial cone conformer. This is a novel sensing system for primary ammonium ions.

  芘官能化的同三氧萼[3]芳烃选择性识别通过部分锥体构象的分子内准分子荧光变化检测到的伯铵离子。这是一种新颖的伯铵离子传感系统。