tert-butyl (2,4-dinitrophenoxy)(methyl)carbamate | 38100-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2,4-dinitrophenoxy)(methyl)carbamate
• 英文别名: t-Butyl-N-(2,4-dinitrophenoxy)-N-methylcarbamat；Tert-butyl 2,4-dinitrophenoxy(methyl)carbamate；tert-butyl N-(2,4-dinitrophenoxy)-N-methylcarbamate
• CAS: 38100-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₇
• 分子量: 313.267
• InChiKey: MAFDAUVPESQXMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2,4-dinitrophenoxy)(methyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 N-methyl-O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  在硝基芳族和杂环上引入氨氧基：O-（硝基芳基）羟胺的合成和性质

  摘要：

  卤代硝基苯与N-羟基氨基甲酸叔丁酯（2）反应，得到N（硝基芳氧基）氨基甲酸叔丁酯（3），其在三氟乙酸酸解下产生O-（硝基芳基）羟基胺（4）。化合物4被用于阴离子氮和碳负离子的胺化。尝试将该方法用于合成被杂环（吡啶，嘧啶，吡嗪，三嗪，嘌呤和苯并噻唑）取代在氧上的羟胺仅产生相应的羟基化合物。然而，N，O-二吡啶基羟胺衍生物（22b）的形成表明O（5-硝基-2-吡啶基）羟胺（17）作为高反应性中间体存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93831-1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-N-甲基氨基甲酸叔丁酯 、 2,4-二硝基氟苯 生成 tert-butyl (2,4-dinitrophenoxy)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在硝基芳族和杂环上引入氨氧基：O-（硝基芳基）羟胺的合成和性质

  摘要：

  卤代硝基苯与N-羟基氨基甲酸叔丁酯（2）反应，得到N（硝基芳氧基）氨基甲酸叔丁酯（3），其在三氟乙酸酸解下产生O-（硝基芳基）羟基胺（4）。化合物4被用于阴离子氮和碳负离子的胺化。尝试将该方法用于合成被杂环（吡啶，嘧啶，吡嗪，三嗪，嘌呤和苯并噻唑）取代在氧上的羟胺仅产生相应的羟基化合物。然而，N，O-二吡啶基羟胺衍生物（22b）的形成表明O（5-硝基-2-吡啶基）羟胺（17）作为高反应性中间体存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93831-1

文献信息

• Anion–π Interactions in Light‐Induced Reactions: Role in the Amidation of (Hetero)aromatic Systems with Activated <i>N</i> ‐Aryloxyamides
  作者：Laura Buglioni、Marco M. Mastandrea、Antonio Frontera、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201903055

  日期：2019.9.6

  anion-π interactions as a driving force for chemical and biological processes is increasingly being recognized. In this communication, we describe for the first time its key participation in light-induced reactions. We show, in particular, how transient complexes formed through noncovalent anion-π interactions between electron-poor N-aryloxyamides and multiply-charged anions (such as carbonate or phosphate)

  阴离子-π相互作用作为化学和生物过程驱动力的重要性日益得到认可。在本次交流中，我们首次描述了其在光诱导反应中的关键参与。特别是，我们显示了通过贫电子的N-芳氧基酰胺与多电荷阴离子（如碳酸根或磷酸根）之间的非共价阴离子π相互作用形成的瞬态络合物如何易于光促进的NO裂解，从而提供酰胺基自由基，随后该酰胺基自由基可以被（杂）芳烃困住。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Amidyl Radicals: Transition-Metal-Free Hydroamination and <i>N</i>-Arylation Reactions
  作者：Jacob Davies、Thomas D. Svejstrup、Daniel Fernandez Reina、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.6b04920

  日期：2016.7.6

  The development of photoredox reactions of aryloxy-amides for the generation of amidyl radicals and their use in hydroamination-cyclization and N-arylation reactions is reported. Owing to the ease of single-electron-transfer reduction of the aryloxy-amides, the organic dye eosin Y was used as the photoredox catalyst, which results in fully transition-metal-free processes. These transformations exhibit

  报道了芳氧基-酰胺光氧化还原反应产生酰胺基自由基的发展及其在加氢胺化-环化和 N-芳基化反应中的应用。由于芳氧基酰胺易于单电子转移还原，有机染料伊红 Y 被用作光氧化还原催化剂，这导致完全无过渡金属的过程。这些转变表现出广泛的范围，可以容忍几个重要的功能，并已用于复杂和高价值含氮分子的后期修饰。