(E)-4-(naphthalen-2-yl)but-2-enal | 1446094-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-4-(naphthalen-2-yl)but-2-enal
• 英文别名: (E)-3-(naphthalen-2-yl)acrylaldehyde；(E)-4-naphthalen-2-ylbut-2-enal
• CAS: 1446094-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: GMHLGKDMKOZZBW-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 (E)-4-(naphthalen-2-yl)but-2-enal 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以240 mg的产率得到(3R,5S)-tert-butyl 5-hydroxy-3-(naphthalen-2-ylmethyl)isoxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过交叉复分解/共轭加成/氧化反应构建手性N-Boc-3-苄基-5-氧代异恶唑烷，可轻松合成有价值的手性N-Boc-β-苄基-β-氨基酸

  摘要：

  摘要通过交叉复分解/共轭加成/氧化构建手性N-Boc-3-苄基-5-氧代异恶唑烷，简明地合成了有价值的手性N-Boc-β-苄基-β-氨基酸。用于合成手性N-Boc-β-苄基-β-氨基酸的所有起始原料都是廉价的，并且两步短过程使得容易快速构建各种手性β-芳基甲基-β-氨基酸和重要药物，如磷酸西他列汀。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.10.005
• 作为产物：
  描述：

  在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-(naphthalen-2-yl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Dienamine-Mediated Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction by Using an Enantioselective H-Bond-Directing Strategy

  摘要：

  Giving directions: optically active dihydropyrans bearing three contiguous stereogenic centers can be efficiently prepared by the title reaction. High stereo- and regiocontrol can be achieved by employing a bifunctional H-bond-directing aminocatalyst.

  DOI：

  10.1002/anie.201207122

文献信息

• Organoselenium-Catalyzed, Hydroxy-Controlled Regio- and Stereoselective Amination of Terminal Alkenes: Efficient Synthesis of 3-Amino Allylic Alcohols
  作者：Zhimin Deng、Jialiang Wei、Lihao Liao、Haiyan Huang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00213

  日期：2015.4.17

  An efficient route to prepare 3-amino allylic alcohols in excellent regio- and stereoselectivity in the presence of bases by orangoselenium catalysis has been developed. In the absence of bases alpha,beta-unsaturated aldehydes were formed in up to 97% yield. Control experiments reveal that the hydroxy group is crucial for the direct amination.