[(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[4-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)-2-oxo-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate | 142545-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[4-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)-2-oxo-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 142545-06-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N₇O₁₀
• 分子量: 505.401
• InChiKey: MJRXRZKPWJNVLO-JJAZEVLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[4-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)-2-oxo-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以59.7%的产率得到4-amino-1-β-D-arabinofuranosylpyrrolo<3,2>pyrimidin-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  5,7-二取代-4-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4,3- d ]-嘧啶和2,4-二取代-1-β-D-呋喃核糖基吡咯并[3,2- d ]-嘧啶的合成尿苷和胞苷

  摘要：

  描述了在吡唑并[4,3- d ]嘧啶和吡咯并[3,2- d ]-嘧啶环系统中尿苷和胞苷的同源物的合成。吡唑并[4,3 - d）嘧啶-5,7（1 H，4 H，6 H）-二酮（4）的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物的糖基化反应是带有1-溴-或1- O-乙酰基- 2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖5和6分别在路易斯酸催化剂存在下得到受保护的核苷7，在脱苯甲酰化后得到尿苷类似物4-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4] ，3-天]嘧啶-5,7（1 H，6 H）-二酮（8）。7的硫杂基得到13，其脱保护基后产生4-β-D-呋喃核糖基-5-氧杂唑并[4,3 - d ]嘧啶-7（1 H，-6 H）-硫酮（14）。13的氨解产生胞嘧啶核苷类似物15的产率较低。氯化7，然后胺化提供了15的替代途径。TMS-4与2,3,5-tri- O-苄基-α-的相似糖基化D-阿拉伯呋喃糖酰氯（16）主要产生N4糖基化产物1

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290211
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4(3H,5H)-二酮 在 吡啶 、 ammonium sulfate 、 环己烷 、 palladium hydroxide - carbon 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[4-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)-2-oxo-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  5,7-二取代-4-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4,3- d ]-嘧啶和2,4-二取代-1-β-D-呋喃核糖基吡咯并[3,2- d ]-嘧啶的合成尿苷和胞苷

  摘要：

  描述了在吡唑并[4,3- d ]嘧啶和吡咯并[3,2- d ]-嘧啶环系统中尿苷和胞苷的同源物的合成。吡唑并[4,3 - d）嘧啶-5,7（1 H，4 H，6 H）-二酮（4）的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物的糖基化反应是带有1-溴-或1- O-乙酰基- 2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖5和6分别在路易斯酸催化剂存在下得到受保护的核苷7，在脱苯甲酰化后得到尿苷类似物4-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4] ，3-天]嘧啶-5,7（1 H，6 H）-二酮（8）。7的硫杂基得到13，其脱保护基后产生4-β-D-呋喃核糖基-5-氧杂唑并[4,3 - d ]嘧啶-7（1 H，-6 H）-硫酮（14）。13的氨解产生胞嘧啶核苷类似物15的产率较低。氯化7，然后胺化提供了15的替代途径。TMS-4与2,3,5-tri- O-苄基-α-的相似糖基化D-阿拉伯呋喃糖酰氯（16）主要产生N4糖基化产物1

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290211