1-(benzyl)-7-hydroxy-6-phenyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-5(1H)-one | 1621089-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(benzyl)-7-hydroxy-6-phenyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-5(1H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-7-hydroxy-6-phenyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)-one
• CAS: 1621089-29-9
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: UMCGWBUIWQXVPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  58.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxy-2-phenylacetate 、 1-benzyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine hydrobromide salt 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(benzyl)-7-hydroxy-6-phenyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列具有潜在镇痛活性的 1,6-aryl-7-hydroxy-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)-ones 的结构研究

  摘要：

  摘要 使用红外、1H 和 13C 核磁共振光谱分析、X 射线晶体结构测定和理论计算对一系列新的生物活性咪唑并 [1,2-a] 嘧啶 1-6 进行了结构研究。化合物 1-6 是通过相应的 1-芳基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-胺氢溴酸盐和苯基丙二酸二乙酯在甲醇钠存在下在甲醇中缩合获得的，对于这些化合物，可能的 O10-在气相、溶液和结晶状态下研究了烯醇/O11-酮（a）、O11-烯醇/O10-酮（b）和O10，O11-二酮（c）互变异构形式。光谱研究 1H、13C NMR 和 IR 允许鉴定化合物 1-6，但它们没有明确指出它们在溶液和固态中存在的互变异构形式。X 射线分析表明，所有研究的化合物的分子都以结晶态的 O10-烯醇/O11-酮（a）互变异构形式存在。现有互变异构形式特有的羟基和羰基参与强的分子内和/或分子间 OH⋯O 和 OH⋯N 氢键。DFT/B3LYP/6-311++G(d

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.04.005

文献信息

• Synthesis, Pharmacological Activity and Molecular Modeling of 1-Aryl-7- hydroxy-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-5(1H)-ones and their 6-Substituted Derivatives
  作者：Marzena Rzadkowska、Elzbieta Szacon、Agnieszka Kaczor、Sylwia Fidecka、Ewa Kedzierska、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.2174/1573406409666131128145844

  日期：2014.5.31

  several series of antinociceptive compounds with the affinity to opioid receptors. In search for novel compounds acting on central nervous system with antinociceptive activity we synthesized a series of 1-aryl-7-hydroxy-2,3-dihydroimidazo[1,2- a]pyrimidine-5(1H)-ones and their 6-phenyl derivatives. The novel compounds were subjected to extensive pharmacological studies to assess their effect on motor

  疼痛管理是一个重要的医学问题，具有社会和经济后果。阿片受体是抗伤害感受中最重要的分子靶标之一。我们先前已经报道了对阿片受体具有亲和力的一系列抗伤害感受性化合物。为寻找具有抗伤害感受活性的新型化合物作用于中枢神经系统，我们合成了一系列1-芳基-7-羟基-2,3-二氢咪唑并[1,2-a]嘧啶-5（1H）-ones及其6-苯基衍生物。对该新型化合物进行了广泛的药理研究，以评估其对运动协调，体温，阵挛性抽搐和强直性抽搐的作用及其抗伤害感受活性。在扭体试验中，纳洛酮逆转了某些衍生物的抗伤害感受活性，因此我们可以假设它们的活性可能与阿片样物质系统有关。我们还使用分子建模来描述所研究化合物的活性构象并建立药效团模型。与先前报道的一系列化合物一样，所研究的物质也具有与阿片样物质系统相关的抗伤害感受活性，而没有质子化的氮原子。此外，我们计算了结构，电子和ADMET参数（体积，表面积，极性表面积，椭圆度，偶极