(S)-N-acetyl-4,4-diphenyl-5-benzyloxazolidin-2-thione | 694520-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-acetyl-4,4-diphenyl-5-benzyloxazolidin-2-thione
• CAS: 694520-58-6
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 387.502
• InChiKey: MEAUYHJLGIKNKC-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-O-acetyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-L-ribofuranose 、 (S)-N-acetyl-4,4-diphenyl-5-benzyloxazolidin-2-thione 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides F 和 C2：全合成的奥德赛

  摘要：

  Amphidinolides F、C、C2 和 C3 是从甲藻Amphidinium物种中分离出来的海洋天然产物。它们共享相同的大环内酯核心，它们之间的区别在于侧链水平。这些ampphidinolides的一个主要特征是在大环内酯核心内存在两个反式-THF环，这被认为是通过用N-乙酰基恶唑啉硫酮的烯醇钛进行C-糖基化而构建的。因此，它们全合成的最初策略是基于对应于 C 1 –C 9、C 10 –C 19和 C 20 –C 29或 C 20的三个主要片段的组装-C 34断开连接。尽管所有片段的合成都是成功的，但 C 19和 C 20之间的 C-糖基化反应被证明是一个问题。因此，设计了第二条路线。C 17和 C 18之间的新断开是基于砜加成和脱磺酰基序列。我们的收敛策略允许全合成氨苯环内酯 F，并为使用后期发散方法合成氨苯环内酯 C、C2 和 C3 开辟了一条新的统一路线。尽管在一些关键步骤的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02458
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-acetyl-4,4-diphenyl-5-benzyloxazolidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯Amphidinolide F的全合成

  摘要：

  通过组装三个片段描述了一种新的有效的融合方法，用于合成两性霉素F。两种反式-四氢呋喃是通过与大体积N-乙酰氧基恶唑烷硫酮的烯醇钛的非对映选择性C-糖基化而构建的。侧链通过Liebeskind-Srogl交叉偶联反应插入。使用砜缩合/脱磺酰基顺序，Stille交叉偶联和大内酯化作用来连接片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01020

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Gaël Jalce、Matar Seck、Xavier Franck、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1021/jo035811a

  日期：2004.4.1

  trans-2,5-Disubstituted tetrahydrofurans were obtained as major diastereomers (trans/cis ratio 90:10−100:0) when acetylated γ-lactols derived from (S)-glutamic acid were treated with titanium enolates of N-acetyl (R)-oxazolidin-2-thiones. A simple transesterification allowed us to obtain the corresponding methyl esters and recover the chiral auxiliary.

  吨落选-2,5-二取代的四氢呋喃，得到作为非对映体的主要（反/顺乙酰化从（派生γ-内半缩醛时0比90：10-100）小号） -谷氨酸用的钛烯醇化物处理ñ -乙酰基（R）-恶唑烷-2-硫酮。简单的酯交换反应使我们可以获得相应的甲酯并回收手性助剂。