(+)-(2S,3S)-benzyl 2-(2-oxo-3-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)propyl)-3-(triisopropylsilyloxy)piperidine-1-carboxylate | 1186292-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+)-(2S,3S)-benzyl 2-(2-oxo-3-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)propyl)-3-(triisopropylsilyloxy)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-2-[2-oxo-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)propyl]-3-tri(propan-2-yl)silyloxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1186292-60-3
• 化学式: C₃₃H₄₅N₃O₅Si
• 分子量: 591.823
• InChiKey: PLFBUQREPCWAFC-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-benzyl 2-(2-oxo-3-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)propyl)-3-(triisopropylsilyloxy)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以63%的产率得到(+/-)-isofebrifugine
  参考文献：
  名称：

  一个新的反应基序：“Homo-SN2'-Like”直接亲核加成到中性 η3-烯丙基钼配合物。抗疟药 (+)-Isofebrifugine 的全合成

  摘要：

  电荷中性 TpMo(CO)(2)(5-acyloxy-eta(3)-pyranyl) 和 TpMo(CO)(2)(5-acyloxy-eta(3)-pyridinyl) 支架经历了一种新型的分子间“homo-S (N)2'-like" 与各种碳亲核试剂的反应。结合环状脱金属，同型 S(N)2' 样取代/环状脱金属序列快速生成 2,7-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷和 2-氮杂-7-氧杂双环 [4.3.0] 壬烷骨架具有高对映体纯度的良好收率。利用该反应级联实现了抗疟生物碱 (+)-isofebrifugine 的对映控制全合成。

  DOI：

  10.1021/ja9056322
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以52 mg的产率得到(+)-(2S,3S)-benzyl 2-(2-oxo-3-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)propyl)-3-(triisopropylsilyloxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一个新的反应基序：“Homo-SN2'-Like”直接亲核加成到中性 η3-烯丙基钼配合物。抗疟药 (+)-Isofebrifugine 的全合成

  摘要：

  电荷中性 TpMo(CO)(2)(5-acyloxy-eta(3)-pyranyl) 和 TpMo(CO)(2)(5-acyloxy-eta(3)-pyridinyl) 支架经历了一种新型的分子间“homo-S (N)2'-like" 与各种碳亲核试剂的反应。结合环状脱金属，同型 S(N)2' 样取代/环状脱金属序列快速生成 2,7-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷和 2-氮杂-7-氧杂双环 [4.3.0] 壬烷骨架具有高对映体纯度的良好收率。利用该反应级联实现了抗疟生物碱 (+)-isofebrifugine 的对映控制全合成。

  DOI：

  10.1021/ja9056322