2'-O-TMSBz-uridine | 950180-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-TMSBz-uridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 2-trimethylsilylbenzoate
• CAS: 950180-66-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₇Si
• 分子量: 420.494
• InChiKey: ABEIUEVIIDFNSM-BASLNEPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-TMSBz-uridine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3'-O-TMSBz-uridine
  参考文献：
  名称：

  化学稳定的2-（三甲基甲硅烷基）苯甲酰基酰化的核苷衍生物的合成及性质

  摘要：

  我们报道了被2-（三甲基甲硅烷基）苯甲酰基（TMSBz）酰化的核苷衍生物的合成和性质，当将其引入胸苷的5'-羟基，脱氧胞苷的4-氨基和尿苷的2'-羟基。特别是，可以分离出2' - O -TMSBz-尿苷，并在吡啶中更稳定，而在Et 3 N存在下在CH 2 Cl 2中异构化，生成2'-O-和3'的混合物。 -O-酰化的物种。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.003
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,8R,9R,9aR)-8-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl 2-(trimethylsilyl)benzoate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2'-O-TMSBz-uridine
  参考文献：
  名称：

  化学稳定的2-（三甲基甲硅烷基）苯甲酰基酰化的核苷衍生物的合成及性质

  摘要：

  我们报道了被2-（三甲基甲硅烷基）苯甲酰基（TMSBz）酰化的核苷衍生物的合成和性质，当将其引入胸苷的5'-羟基，脱氧胞苷的4-氨基和尿苷的2'-羟基。特别是，可以分离出2' - O -TMSBz-尿苷，并在吡啶中更稳定，而在Et 3 N存在下在CH 2 Cl 2中异构化，生成2'-O-和3'的混合物。 -O-酰化的物种。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.003

文献信息

• Synthesis and properties of nucleoside derivatives acylated by chemically stable 2-(trimethylsilyl)benzoyl group
  作者：Ken Yamada、Haruhiko Taguchi、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.003

  日期：2009.8

  report the synthesis and properties of nucleoside derivatives acylated by 2-(trimethylsilyl)benzoyl (TMSBz) that proved to be extremely stable under basic conditions when introduced into the 5′-hydroxyl group of thymidine, the 4-amino group of deoxycytidine and the 2′-hydroxyl group of uridine. In particular, 2′-O-TMSBz-uridine could be isolated and was more stable in pyridine, while it isomerized in CH2Cl2

  我们报道了被2-（三甲基甲硅烷基）苯甲酰基（TMSBz）酰化的核苷衍生物的合成和性质，当将其引入胸苷的5'-羟基，脱氧胞苷的4-氨基和尿苷的2'-羟基。特别是，可以分离出2' - O -TMSBz-尿苷，并在吡啶中更稳定，而在Et 3 N存在下在CH 2 Cl 2中异构化，生成2'-O-和3'的混合物。 -O-酰化的物种。