5-bromo-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzoic acid | 1454933-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-bromo-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzoic acid
• CAS: 1454933-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: NITVAXNHQCNTFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzoic acid 在 (4R,11bS)-4-hydroxy-2,6-bis(adamantan-1-yl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-9,14-dioctyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium phosphate 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-bromo-5-(o-tolyl)-12,13-dihydro-4bH-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  含手性三唑磷酸的设计和应用实现的不对称交叉脱氢偶联

  摘要：

  本报告描述了对映选择性 CN 键形成反应的发展，以产生由手性磷酸根阴离子催化的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生的环胺。这一目标成功的核心是设计了一个 3,3'-三唑基 BINOL 衍生的磷酸库，能够与肽样底物形成有吸引力的氢键相互作用。我们设想这项工作将提供一种替代传统策略的方法，即增加催化剂空间体积以提高 BINOL 衍生磷酸的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja407410b
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴苯腈 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含手性三唑磷酸的设计和应用实现的不对称交叉脱氢偶联

  摘要：

  本报告描述了对映选择性 CN 键形成反应的发展，以产生由手性磷酸根阴离子催化的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生的环胺。这一目标成功的核心是设计了一个 3,3'-三唑基 BINOL 衍生的磷酸库，能够与肽样底物形成有吸引力的氢键相互作用。我们设想这项工作将提供一种替代传统策略的方法，即增加催化剂空间体积以提高 BINOL 衍生磷酸的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja407410b

文献信息

• Asymmetric Cross-Dehydrogenative Coupling Enabled by the Design and Application of Chiral Triazole-Containing Phosphoric Acids
  作者：Andrew J. Neel、Jörg P. Hehn、Pascal F. Tripet、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja407410b

  日期：2013.9.25

  describes the development of an enantioselective C-N bond-forming reaction to produce 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-derived cyclic aminals catalyzed by chiral phosphate anions. Central to the success of this goal was the design of a library of 3,3'-triazolyl BINOL-derived phosphoric acids capable of forming attractive hydrogen-bonding interactions with the peptide-like substrate. We envision this work will

  本报告描述了对映选择性 CN 键形成反应的发展，以产生由手性磷酸根阴离子催化的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生的环胺。这一目标成功的核心是设计了一个 3,3'-三唑基 BINOL 衍生的磷酸库，能够与肽样底物形成有吸引力的氢键相互作用。我们设想这项工作将提供一种替代传统策略的方法，即增加催化剂空间体积以提高 BINOL 衍生磷酸的对映选择性。