[(1S,5S,7E,12S,13S,14R,16R)-13-hydroxy-12,14,16-trimethyl-5-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-3,15,18-trioxo-4,19-dioxabicyclo[14.3.0]nonadec-7-en-8-yl]methyl prop-2-enoate | 1198308-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(1S,5S,7E,12S,13S,14R,16R)-13-hydroxy-12,14,16-trimethyl-5-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-3,15,18-trioxo-4,19-dioxabicyclo[14.3.0]nonadec-7-en-8-yl]methyl prop-2-enoate
• CAS: 1198308-80-3
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₈S
• 分子量: 587.734
• InChiKey: OIERTYIINWJTRP-VQKKZLKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-allyl-4-demethyl-26-(acryloyloxy)epothilone D 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到[(1S,5S,7E,12S,13S,14R,16R)-13-hydroxy-12,14,16-trimethyl-5-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-3,15,18-trioxo-4,19-dioxabicyclo[14.3.0]nonadec-7-en-8-yl]methyl prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Novel epothilone lactones by an unusual diversion of the Grubbs' metathesis reaction

  摘要：

  在合成桥式表四氢呋喃酮的过程中，与格拉布斯催化剂发生了不寻常的反应，生成了五元内酯，而不是预期的偏合成产物。其中三个内酯的活性与表蒽酮 D 相当。

  DOI：

  10.1039/b926174e

文献信息

• Novel epothilone lactones by an unusual diversion of the Grubbs' metathesis reaction
  作者：Qiao-Hong Chen、Thota Ganesh、Yi Jiang、Abhijit Banerjee、Shubhada Sharma、Susan Bane、James P. Snyder、David G. I. Kingston

  DOI：10.1039/b926174e

  日期：——

  An unusual reaction with Grubbs' catalyst during the synthesis of bridged epothilones yielded five-membered internal lactones instead of the expected metathesis products. Three of the lactones have activities comparable to epothilone D.

  在合成桥式表四氢呋喃酮的过程中，与格拉布斯催化剂发生了不寻常的反应，生成了五元内酯，而不是预期的偏合成产物。其中三个内酯的活性与表蒽酮 D 相当。