methyl 3-amino-2,3,4,6-tetradeoxy-4-(methoxycarbonylamino)-3-C-methyl-α-D-xylo-hexopyranoside | 78798-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-amino-2,3,4,6-tetradeoxy-4-(methoxycarbonylamino)-3-C-methyl-α-D-xylo-hexopyranoside
• CAS: 78798-17-1
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 232.28
• InChiKey: OMSBNSKGKSZBSN-VEVYYDQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  82.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-2,3,4,6-tetradeoxy-4-(methoxycarbonylamino)-3-C-methyl-α-D-xylo-hexopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-4-methoxycarbonylamino-3-C-methyl-3-nitro-α-D-lyxo-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-四硝基亚硝基（kijanoside）的合成和绝对构型

  摘要：

  甲基α-d-tetronitroside合成（从）d甘露糖通过α甲基-d-mycaroside（ ）建立tetronitrose（kijanose）的d-配置，这发生作为抗肿瘤抗生素tetrocarcins A的成分的新颖的硝基糖和B，以及奇异霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87535-8
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,6S)-3-Iodo-6-methoxy-2,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-carbamic acid methyl ester 在 palladium carbon 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 氢气 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl 3-amino-2,3,4,6-tetradeoxy-4-(methoxycarbonylamino)-3-C-methyl-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-四硝基亚硝基（kijanoside）的合成和绝对构型

  摘要：

  甲基α-d-tetronitroside合成（从）d甘露糖通过α甲基-d-mycaroside（ ）建立tetronitrose（kijanose）的d-配置，这发生作为抗肿瘤抗生素tetrocarcins A的成分的新颖的硝基糖和B，以及奇异霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87535-8

文献信息

• Mallams, Alan K.; Puar, Mohindar S.; Rossman, Randall R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1497 - 1534
  作者：Mallams, Alan K.、Puar, Mohindar S.、Rossman, Randall R.、McPhail, Andrew T.、Macfarlane, Ronald D.、Stephens, Richard L.

  DOI：——

  日期：——
• Kijanimicin. 1. Structures of the individual sugar components
  作者：Alan K. Mallams、Mohindar S. Puar、Randall R. Rossman

  DOI：10.1021/ja00403a062

  日期：1981.7